rac-(2R,2'R)-4,6',7',8'-tetramethoxy-5-oxo-3',4'-dihydro-2'H-spiro[bicyclo[4.1.0]heptane-2,1'-naphthalen]-3-ene-2'-carboxylic acid | 79118-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: rac-(2R,2'R)-4,6',7',8'-tetramethoxy-5-oxo-3',4'-dihydro-2'H-spiro[bicyclo[4.1.0]heptane-2,1'-naphthalen]-3-ene-2'-carboxylic acid
• CAS: 79118-03-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: VVNCRPJQWKURDP-WPBIBNHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(2R,2'R)-4,6',7',8'-tetramethoxy-5-oxo-3',4'-dihydro-2'H-spiro[bicyclo[4.1.0]heptane-2,1'-naphthalen]-3-ene-2'-carboxylic acid 在 盐酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 (R/S)-N-去乙酰基秋水仙裂碱
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-秋水仙碱和(.+-.)-去乙酰氨基异秋水仙碱的聚合全合成

  摘要：

  (&)-去乙酰氨基异秋水仙碱(2b)和(&)-秋水仙碱(la)的全合成已经实现。合成序列的关键特征是通过酮 6 和 7-乙酰氨基基团的引入轻松掺入托酚酮双阳离子等价物。讨论了醇 7 转化为二氢托酚酮 8 和醇 14a、b 转化为酯 19 的一些机制细节。秋水仙碱 (la)，一种主要的生物碱成分

  DOI：

  10.1021/ja00409a032
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyrate 在 三氟化硼乙醚 、 草酸 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 rac-(2R,2'R)-4,6',7',8'-tetramethoxy-5-oxo-3',4'-dihydro-2'H-spiro[bicyclo[4.1.0]heptane-2,1'-naphthalen]-3-ene-2'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-秋水仙碱和(.+-.)-去乙酰氨基异秋水仙碱的聚合全合成

  摘要：

  (&)-去乙酰氨基异秋水仙碱(2b)和(&)-秋水仙碱(la)的全合成已经实现。合成序列的关键特征是通过酮 6 和 7-乙酰氨基基团的引入轻松掺入托酚酮双阳离子等价物。讨论了醇 7 转化为二氢托酚酮 8 和醇 14a、b 转化为酯 19 的一些机制细节。秋水仙碱 (la)，一种主要的生物碱成分

  DOI：

  10.1021/ja00409a032