(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 6-[[(4S,5S)-5-[(4R,5R)-5-[[6-[[(4S,5S)-5-[(4R,5R)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl]amino]hexanoylamino]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl]amino]hexanoate | 669693-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 6-[[(4S,5S)-5-[(4R,5R)-5-[[6-[[(4S,5S)-5-[(4R,5R)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl]amino]hexanoylamino]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl]amino]hexanoate
• CAS: 669693-45-2
• 化学式: C₄₂H₅₉F₅N₆O₁₃
• 分子量: 950.955
• InChiKey: BOGZVNBNHFVPEF-SDXWDYESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 6-[[(4S,5S)-5-[(4R,5R)-5-[[6-[[(4S,5S)-5-[(4R,5R)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl]amino]hexanoylamino]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl]amino]hexanoate 在 钯 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以79%的产率得到(1R,2S,6S,17R,21R,22S,26S,37R)-4,4,19,19,24,24,39,39-octamethyl-3,5,18,20,23,25,38,40-octaoxa-8,15,28,35-tetrazapentacyclo[35.3.0.02,6.017,21.022,26]tetracontane-7,14,27,34-tetrone
  参考文献：
  名称：

  混合糖–尼龙14、28和42元环大环内酰胺

  摘要：

  从6-氨基-6-脱氧-d-半乳糖酸（或6-氨基-6-脱氧-d-甘露酸）和6-氨基己酸的混合低聚物中氢化线性ω-叠氮基-五氟苯基酯，得到的环肽为14 -，28-和42-元环内酰胺。衍生自ε-氨基酸的四聚体肽的氢化反应产生28元环内酰胺，产率为79％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.105
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-mannono-1,4-lactone 在 sodium hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 6-[[(4S,5S)-5-[(4R,5R)-5-[[6-[[(4S,5S)-5-[(4R,5R)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl]amino]hexanoylamino]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  混合糖–尼龙14、28和42元环大环内酰胺

  摘要：

  从6-氨基-6-脱氧-d-半乳糖酸（或6-氨基-6-脱氧-d-甘露酸）和6-氨基己酸的混合低聚物中氢化线性ω-叠氮基-五氟苯基酯，得到的环肽为14 -，28-和42-元环内酰胺。衍生自ε-氨基酸的四聚体肽的氢化反应产生28元环内酰胺，产率为79％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.105

文献信息

• Mixed sugar–nylon 14-, 28- and 42-membered ring macrocyclic lactams
  作者：Benjamin A. Mayes、Andrew R. Cowley、Christopher W.G. Ansell、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.105

  日期：2004.1

  Hydrogenation of linear ω-azido-pentafluorophenyl esters from mixed oligomers of 6-amino-6-deoxy-d-galactonic acid (or 6-amino-6-deoxy-d-mannonic acid) and 6-aminohexanoic acid gives cyclic peptides containing 14-, 28- and 42-membered ring lactams. Hydrogenation of a tetrameric peptide derived from ε-amino acids gave a 28-membered ring lactam in 79% yield.

  从6-氨基-6-脱氧-d-半乳糖酸（或6-氨基-6-脱氧-d-甘露酸）和6-氨基己酸的混合低聚物中氢化线性ω-叠氮基-五氟苯基酯，得到的环肽为14 -，28-和42-元环内酰胺。衍生自ε-氨基酸的四聚体肽的氢化反应产生28元环内酰胺，产率为79％。