β-Methallylethylsulfid | 37851-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: β-Methallylethylsulfid
• 英文别名: 3-ethylsulfanyl-2-methyl-propene；3-Ethylthio-2-methyl-1-propene；3-ethylsulfanyl-2-methylprop-1-ene
• CAS: 37851-04-0
• 化学式: C₆H₁₂S
• 分子量: 116.227
• InChiKey: QWEMDJMGTBTFII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  36-37 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.851±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Methallylethylsulfid 在 盐酸 、 三氟化硼 作用下， 生成 <2-Chlor-2-methyl-propyl>-ethyl-sulfid
  参考文献：
  名称：

  Role of allylic reversal in free-radical thiol additions to allylic halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01282a007
• 作为产物：
  描述：

  1-(乙硫基)-2-甲基丙烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 β-Methallylethylsulfid
  参考文献：
  名称：

  Kimmelma, Reijo, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 8, p. 550 - 555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photolysis of diazocyclopentadiene
  作者：W. Ando、Y. Saiki、T. Migita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93511-2

  日期：1973.1

  dimethyl, diethyl and tetramethylene sulfides gave the corresponding sulfonium cyclopentadienylide. But the ylides from diisopropyl and di-t-butyl sulfides were unstable, and the reaction mixture gave the CH and CS insertion products of cyclopentadienylidene and olefin elimination products. Reaction of diazocyclopentadiene in ethers gave the CH insertion and some CO insertion products. For diethyl

  在二甲基硫醚，二乙基硫醚和四亚甲基硫醚的存在下重氮重氮环戊二烯的光解得到相应的cyclo环戊二烯基sulf。但是二异丙基硫醚和二叔丁基硫醚的内酯不稳定，反应混合物得到环戊二烯叉基的CH和CS插入产物和烯烃消除产物。重氮环戊二烯在醚中的反应产生CH插入物和一些CO插入物产物。对于二乙醚，C 2 H和C 2 H键的插入比为19：1。对于四氢呋喃，以3：0的比例观察到α和β-CH插入产物。重氮环戊二烯在烯丙基醚中的光解得到卡宾加成至双键，但在烯丙基硫化物中得到CS插入和卡宾加成产物。
• Selective Condensation of [3-(Alkylthio)allyl]titanium Reagent with Carbonyl Compounds
  作者：Kyoji Furuta、Yoshihiko Ikeda、Noriyuki Meguriya、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2781

  日期：1984.10

  [3-(Ethylthio)allyl]titanium reagent generated easily from allyl ethyl sulfides condensed with aldehydes to give erythro-β-hydroxy sulfides in highly regio- and stereoselective manner. In contrast, crotyl ethyl sulfide reacted with aldehydes affording δ-hydroxy vinyl sulfide exclusively. The substitution pattern of the starting sulfide can have a pronounced effect on the selectivity in this condensation reaction

  [3-(乙硫基)烯丙基]钛试剂很容易从烯丙基乙基硫化物与醛缩合生成赤型-β-羟基硫化物，以高度区域和立体选择性的方式。相比之下，巴豆基乙基硫醚与醛反应仅提供 δ-羟基乙烯基硫醚。起始硫化物的取代模式对该缩合反应的选择性有显着影响。获得的赤型-β-羟基硫化物立体选择性地转化为反式乙烯基环氧乙烷或 1,3-链二烯。
• Selective coupling of [(alkylthio)allyl]titanium reagent with carbonyl compounds. Facile entry to alkenyloxiranes and 2-(arylthio)-1,3-butadienes
  作者：Yoshihiko Ikeda、Kyoji Furuta、Noriyuki Meguriya、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00390a049

  日期：1982.12
• Reactions of haloketenes with allyl ethers and thioethers: a new type of Claisen rearrangement
  作者：Roger Malherbe、Guenther Rist、Daniel Bellus

  DOI：10.1021/jo00154a023

  日期：1983.3
• IKEDA, YOSHIHIKO;FURUTA, KYOJI;MEGURIYA, NORIYUKI;IKEDA, NOBUO;YAMAMOTO, +, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 26, 7663-7665
  作者：IKEDA, YOSHIHIKO、FURUTA, KYOJI、MEGURIYA, NORIYUKI、IKEDA, NOBUO、YAMAMOTO, +

  DOI：——

  日期：——