1-acetoxy-2-azido-2-phenyl ethane | 135277-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-2-azido-2-phenyl ethane
• 英文别名: (2-Azido-2-phenylethyl) acetate
• CAS: 135277-63-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: FTXKEPKFSOCJQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2-azido-2-phenyl ethane 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-azido-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  从顺式二醇的区域和立体控制合成芳基顺式氨基醇

  摘要：

  芳基取代的顺式二醇与α-乙酰氧基异丁酰氯的反应导致反式邻氯氯代乙酸酯的形成，其中卤化物是苄基的。用叠氮化物离子置换氯离子，使酯脱保护并还原叠氮化物，提供了必需的顺式氨基醇。这种简便的四步操作程序可将苄基羟基专门替换为氨基，并保留了立体化学结构。这组转化通常适用于多种顺式二醇，并且总收率非常好。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00334-6
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-1-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)ethane 在 吡啶 、 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-acetoxy-2-azido-2-phenyl ethane
  参考文献：
  名称：

  Highly regio and chemoselective ring opening of epoxides with trimethylsilyl azide in the presence of aluminium isopropoxide and titanium isopropoxide

  摘要：

  The ring-opening of functionalized epoxides with trimethylsilyl azide in the presence of a catalytic amount of Ti(O-i-Pr)4 or Al(O-i-Pr)3 is described. The reaction is stereospecific and highly regiospecific, leading generally to the formation of the carbon-azido bond on the less substituted carbon. The mechanism of this reaction is also discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86420-6

文献信息

• Al(OTf)3 as a highly efficient catalyst for the rapid acetylation of alcohols, phenols and thiophenols under solvent-free conditions
  作者：Ahmed Kamal、M. Naseer A. Khan、K. Srinivasa Reddy、Y.V.V. Srikanth、T. Krishnaji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.162

  日期：2007.5

  Aluminium triflate (0.01–0.1 mol %) was found to be an efficient catalyst for the acylation of alcohols, phenols, thiols and sugars with acetic anhydride in high yields under solvent-free conditions in a short reaction time at room temperature. Racemization of optically active alcohols and epimerization of sugars were not observed. The acylation efficacy of various acyl donors was also investigated

  三氟甲磺酸铝（0.01–0.1 mol％）被发现是在室温下短时间内无溶剂条件下高产率地用乙酸酐酰化醇，酚，硫醇和糖的有效催化剂。没有观察到旋光性醇的消旋化和糖的差向异构化。还研究了各种酰基供体的酰化效力。