10,11-dihydro-2,3,6-trimethoxydibenzoxepin-10-ol | 19172-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 10,11-dihydro-2,3,6-trimethoxydibenzoxepin-10-ol
• 英文别名: 10,11-dihydro-10-hydroxy-2,3,6-trimethoxy-dibenz(b,f)oxepine；10,11-dihydro-10-hydroxy-2,3,6-trimethoxydibenz(b,f)oxepin；2,3,6-trimethoxy-10,11-dihydro-dibenzo[b,f]oxepin-10-ol；2,3,6-Trimethoxy-10,11-dihydrodibenzooxepin-10-ol；2,3,10-trimethoxy-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzoxepin-6-ol
• CAS: 19172-35-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: YQKDXVBYTPSNKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-dihydro-2,3,6-trimethoxydibenzoxepin-10-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 四氧化锇 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.05h， 生成 2,3,4,12b-tetrahydro-7,10,11-trimethoxy-1H-<1>benzopyrane<4,3,2-ef><3>benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)- O -methylclavizepine

  摘要：

  The total synthesis of O-methylclavizepine (3b) from dibenzoxepinone 4 is described. Overall yield was 21% in nine steps.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00163-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-Trimethoxy-dibenzo-oxepin-10(11H)-on 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到10,11-dihydro-2,3,6-trimethoxydibenzoxepin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  二苯并庚二酮转化为马兜铃碱生物碱

  摘要：

  描述了由相应的二苯并氧杂环庚烷酮合成马兜铃碱生物碱的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97036-9

文献信息

• Total synthesis of cularine alkaloids via dibenzoxepines as key intermediates
  作者：Alberto Garcia、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00473-l

  日期：1995.7

  The total synthesis of several cularine alkaloids (cularine, oxocularine, dioxocularine and 4-hydroxycularine) via 10,11-dihydrodibenz(b,f)oxepin-10-ones as key intermediates is reported.

  据报道，通过10,11-dihydrodibenz（b，f）oxepin-10-ones作为关键中间体，可以合成几种lenine生物碱（lenine，oxocularine，dioxocularine和4-hydroxyphthaline）。
• Conversion of dibenzoxepinones to aristocularine alkaloids
  作者：Carlos Lamas、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97036-9

  日期：1990.1

  A new synthesis of the aristocularine alkaloids, from the corresponding dibenzoxepinones, is described.

  描述了由相应的二苯并氧杂环庚烷酮合成马兜铃碱生物碱的新方法。
• A new synthesis of phthalides by internal trapping in ortho-lithiated carbamates derived from benzylic alcohols
  作者：M. Rita Paleo、Carlos Lamas、Luis Castedo、Domingo Dominguez

  DOI：10.1021/jo00033a024

  日期：1992.3

  The addition of t-BuLi to a low-temperature THF solution of o-bromocarbamates 2 leads to ortho-lithiated intermediates 3, in which internal trapping by the electrophile on the side chain then takes place. This novel Parham-type anionic cyclization procedure affords the variously substituted phthalides 5 in high yields and can also be used for the preparation of lactones 8, which are useful for the synthesis of aristocularine alkaloids.
• Total synthesis of (±)- O -methylclavizepine
  作者：M.C. de la Fuente、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00163-9

  日期：1996.3

  The total synthesis of O-methylclavizepine (3b) from dibenzoxepinone 4 is described. Overall yield was 21% in nine steps.

表征谱图