1-fluoro-4-selenocyanatobenzene | 50983-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-selenocyanatobenzene
• 英文别名: 4-Fluorophenyl selenocyanate；(4-fluorophenyl) selenocyanate
• CAS: 50983-89-6
• 化学式: C₇H₄FNSe
• 分子量: 200.074
• InChiKey: KYMXLHXJFZCFCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.9±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-selenocyanatobenzene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以127 mg的产率得到4,4'-difluorodiphenyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  使用丙二腈和二氧化硒的芳基硼酸的无金属ipso-硒代氰化

  摘要：

  抽象的 第一本位的芳基硼酸-selenocyanation使用温和的条件下二氧化硒和丙二腈实现。即使在DMSO中没有金属或碱，该反应也是成功的。这种新方法的主要优点是易于设置，产率高以及使用无味廉价的硒试剂。碱性条件随后提供了高收率的二芳基二硒化物的新途径，而无需分离有机硒代氰酸酯中间体。 第一本位的芳基硼酸-selenocyanation使用温和的条件下二氧化硒和丙二腈实现。即使在DMSO中没有金属或碱，该反应也是成功的。这种新方法的主要优点是易于设置，产率高以及使用无味廉价的硒试剂。碱性条件随后提供了高收率的二芳基二硒化物的新途径，而无需分离有机硒代氰酸酯中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690013
• 作为产物：
  描述：

  对氟碘苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 1-fluoro-4-selenocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  Metal-free and atom-efficient protocol for diarylation of selenocyanate by diaryliodonium salts

  摘要：

  开发出了一种无金属、原子效率高的二芳基碘鎓盐硒氰酸酯二芳基化方案。

  DOI：

  10.1039/d3ob00833a

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Aryl Selenocyanates and Selenaheterocycles with Elemental Selenium
  作者：Xue Zhang、Xiao‐Bo Huang、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/chem.202004005

  日期：2021.1.13

  This work reports a green method for the synthesis of aryl selenocyanates via a three‐component reaction of arylboronic acids, Se powder, and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) under metal‐free and additive‐free conditions. Remarkably, TMSCN acts as not only the substrate, but also the catalyst. Various selenaheterocycles can be also accessed with a catalytic amount of TMSCN.

  这项工作报告了一种在无金属和无添加剂条件下通过芳基硼酸，硒粉和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的三组分反应合成芳基硒氰酸酯的绿色方法。显着地，TMCSN不仅充当底物，而且充当催化剂。还可使用催化量的TMSCN来获得各种硒杂环。
• Metal-Free Synthesis of Unsymmetrical Organoselenides and Selenoglycosides
  作者：Yong Guan、Steven D. Townsend

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02526

  日期：2017.10.6

  A one-pot, metal-free procedure has been developed to synthesize unsymmetrical organoselenides. In the first step of the reaction, arylation of potassium selenocyanate (KSeCN) with an iodonium reagent proceeds in the absence of a metal catalyst to produce an arylselenocyanate. In the second step, treatment with sodium borohydride unmasks a second selenium nucleophile that engages an aliphatic electrophile

  已经开发了一种一锅无金属的方法来合成不对称的有机硒化物。在反应的第一步中，在不存在金属催化剂的情况下，将硒氰酸钾（KSeCN）与碘鎓试剂进行芳基化以生成芳基硒氰酸酯。在第二步中，用硼氢化钠处理可掩盖与脂肪族亲电子试剂，碘鎓试剂或糖基卤化物结合的第二硒亲核试剂。该方法代表了合成芳基硒化物的一种不安全的方法。
• Allyl phenyl selenides as H2O2 acceptors to develop ROS-responsive theranostic prodrugs
  作者：Xue-Yan Yang、Bo Yuan、Hai Xiong、Yahao Zhao、Lu Wang、San-Qi Zhang、Shuai Mao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106154

  日期：2022.12

  due to their capacity to target tumors to relieve the side effects caused by chemotherapy. Herein, a series of novel H2O2-activated theranostic prodrugs (CPTSe1-CPTSe7) were developed containing allyl phenyl selenide moieties as H2O2 acceptors. Compared with conventional boronate ester-based prodrug CPT-B, CPTSe1 was more stable in human plasma and showed a more complete release of camptothecin (CPT)

  活性氧 (ROS) 反应性前药因其靶向肿瘤以减轻化疗引起的副作用的能力而受到极大关注。在此，开发了一系列包含烯丙基苯基硒化物部分作为 H 2 O 2受体的新型 H 2 O 2激活的治疗诊断前药 ( CPTSe1-CPTSe7 )。与传统的基于硼酸酯的前药CPT-B相比，CPTSe1在人血浆中更稳定，并且在 H 2 O 2诱导实验中表现出更完全的喜树碱 (CPT) 释放。CPTSe1的选择性激活荧光信号在肿瘤细胞中的作用使其可用于实时监测 CPT 释放和 H 2 O 2检测。此外，CPTSe1对肿瘤细胞的选择性优于对正常细胞的选择性。我们的结果为开发 H 2 O 2响应性治疗诊断前药提供了一个新平台。
• Paired Electrolysis Enabled Cyanation of Diaryl Diselenides with KSCN Leading to Aryl Selenocyanates
  作者：Wei-Bao He、Luo-Lin Tang、Jun Jiang、Xiao Li、Xinhua Xu、Tian-Bao Yang、Wei-Min He

  DOI：10.3390/molecules28031397

  日期：——

  The first example of paired electrolysis-enabled cyanation of diaryl diselenides, with KSCN as the green cyanating agent, has been developed. A broad range of aryl selenocyanates can be efficiently synthesized under chemical-oxidant- and additive-free, energy-saving and mild conditions.

  以 KSCN 作为绿色氰化剂，首次开发了配对电解法氰化二芳基二硒化物的实例。在无化学氧化剂和添加剂、节能和温和的条件下，可高效合成多种芳基硒氰酸酯。
• Direct Cyanation of Thiophenols or Thiols to Access Thiocyanates under Electrochemical Conditions
  作者：Cong Jiang、Yan Zhu、Heng Li、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00995

  日期：2022.8.5

  A novel electrochemical cross-coupling method for the synthesis of thiocyanates via the direct cyanation of readily available thiophenols or thiols with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) was developed. This approach was also suitable for selenols. External oxidant-free, transition-metal-free and mild operating conditions were the main advantages of this protocol. A series of thiocyanates and selenocyanates

  开发了一种新的电化学交叉偶联方法，用于通过容易获得的苯硫酚或硫醇与三甲基甲硅烷基氰化物 (TMSCN) 的直接氰化来合成硫氰酸酯。这种方法也适用于硒醇。该协议的主要优点是无外部氧化剂、无过渡金属和温和的操作条件。可以以中等至高产率获得一系列硫氰酸盐和硒氰酸盐。