(+/-)-[1-D1]pentanol | 1315562-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-[1-D1]pentanol
• 英文别名: 1-Deuteriopentan-1-ol
• CAS: 1315562-83-4
• 化学式: C₅H₁₂O
• 分子量: 89.1417
• InChiKey: AMQJEAYHLZJPGS-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-[1-D1]pentanol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 dimethyl 2-(3-methylbuta-1,2-dienyl)-[4-D1]-2-(oct-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的阿联炔的氧化酰氧基化/碳环化

  摘要：

  新键：标题反应提供了合成有用的酰氧基化乙烯基丙二烯，其中形成了新的 C  C 键、新的 C  O 键和新的丙二烯结构。此外，使用催化量的对苯醌（BQ）和催化量的钴盐，实现了这种转化的有氧形式。

  DOI：

  10.1002/anie.201208718
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(+/-)-[1-D1]pentanol
  参考文献：
  名称：

  锂化的S-烷基O，O-二烷基硫代磷酸酯的重排：硫代磷酸酯-巯基膦酸酯重排的范围和立体化学†

  摘要：

  S-烷基O，O-二烷基硫代磷酸酯是通过将O，O-二异丙基硫代磷酸的三乙铵盐烷基化而制得的。S-苄基硫代磷酸酯在≥−45°C的温度下被金属化三苯甲基锂仅通过LiTMP和LiTMP（2,2,6,6-四甲基锂化锂）和S-烷基硫代磷酸酯才能得到偶极稳定的碳负离子，这些碳负离子可以重排为α-巯基膦酸酯，产率最高可达45％。发生金属化时具有很高的初级动力学同位素效应（k H / k D高达≈50）。当使用（R）-N-异丙基-1-苯基乙基氨基锂诱导S-戊基硫代磷酸酯的异构化时，分离出ee值为22％的α-巯基膦酸酯。（R）-S- [1-D 1 ]己基O，O-二异丙基硫代磷酸酯被重排为右旋α-巯基-[1-D 1 ]己基膦酸酯，其（R）-构型由化学相关性确定。硫代磷酸酯-巯基膦酸酯的重排在保留构型的情况下进行。

  DOI：

  10.1039/c1ob05246b

文献信息

• Zn-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Formal [4 + 2] Cycloaddition Involving Two Electron-Deficient Partners: Asymmetric Synthesis of Piperidines from 1-Azadienes and Nitro-Alkenes
  作者：John C. K. Chu、Derek M. Dalton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.5b00033

  日期：2015.4.8

  We report a catalytic asymmetric synthesis of piperidines through [4 + 2] cycloaddition of 1-azadienes and nitro-alkenes. The reaction uses earth abundant Zn as catalyst and is highly diastereo- and regioselective. A novel BOPA ligand (F-BOPA) confers high reactivity and enantioselectivity in the process. The presence of ortho substitution on the arenes adjacent to the bis(oxazolines) was found to

  我们报告了通过 1-氮杂二烯和硝基烯烃的 [4 + 2] 环加成反应催化不对称合成哌啶。该反应使用地球上丰富的锌作为催化剂，并且具有高度的非对映选择性和区域选择性。一种新型 BOPA 配体 (F-BOPA) 在该过程中具有高反应性和对映选择性。发现与双（恶唑啉）相邻的芳烃上存在邻位取代特别有影响，因为限制了 1-氮杂二烯与路易斯酸的不希望的配位，从而允许反应在较低温度下进行。使用一系列配体进行的一系列次级动力学同位素效应研究暗示了转化的逐步机制，包括亚胺与硝基烯烃的初始迈克尔型加成，然后是环化事件。