4,5-dihydro-5-tosyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline | 10440-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydro-5-tosyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline
• 英文别名: 2H-Pyrazolo(4,3-c)quinoline, 4,5-dihydro-5-((4-methylphenyl)sulfonyl)-；5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4-dihydropyrazolo[4,3-c]quinoline
• CAS: 10440-82-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 325.391
• InChiKey: WXAIYTOYMDWFHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,5-dihydro-5-tosyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  熔融吡唑的分子内环加成法：获得4,5-二氢-2H-吡唑并[4,3-c]喹啉，2,8-二氢茚并[2,1-c]吡唑和4,5-二氢-2H-苯并[e]吲唑

  摘要：

  摘要 一种直接有效的合成与1,2,3,4-四氢喹啉，2,3-二氢-1 H-茚或1,2,3,4-四氢萘稠合的吡唑的方法涉及从以下位置形成甲苯磺酰hydr在适当的位置带有醛和炔官能团的芳族底物，然后碱促进重氮化合物的生成以及随后的分子内1,3-偶极环加成。已发现许多官能团可与该反应顺序相容，并且产率中等至非常好（44–95％）。已经提供了由DFT计算支持的合理的反应机理来解释产物的形成。 一种直接有效的合成与1,2,3,4-四氢喹啉，2,3-二氢-1 H-茚或1,2,3,4-四氢萘稠合的吡唑的方法涉及从以下位置形成甲苯磺酰hydr在适当的位置带有醛和炔官能团的芳族底物，然后碱促进重氮化合物的生成以及随后的分子内1,3-偶极环加成。已发现许多官能团可与该反应顺序相容，并且产率中等至非常好（44–95％）。已经提供了由DFT计算支持的合理的反应机理来解释产物的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591737

文献信息

• Unified Approach to Pyrazole-Fused Heterocyclic and Carbocyclic Motifs through One-Pot Condensation and Intramolecular Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Thachapully Suja、K. Divya、A. Meena

  DOI：10.1055/s-0035-1562533

  日期：——

  Abstract A one-pot synthesis of highly substituted pyrazoles that are fused to dihydrochromenes, dihydroquinolines and cyclopentane motifs, from readily available precursors is reported. The reaction involves conversion of alkyne-tethered aldehydes into the corresponding tosylhydrazones, base-mediated generation of diazo compounds, and subsequent intramolecular dipolar cycloaddition reaction. A range

  摘要 据报道，从容易获得的前体一锅法合成高度取代的吡唑，将其与二氢苯并二氢吡喃，二氢喹啉和环戊烷基团融合。该反应包括将炔烃连接的醛转化为相应的甲苯磺酰hydr，碱介导的重氮化合物的生成以及随后的分子内偶极环加成反应。一系列内部和末端炔烃以及溴炔烃化合物可以用作束缚的双亲亲油，以提供相应的环加合物。 据报道，从容易获得的前体一锅法合成高度取代的吡唑，将其与二氢苯并二氢吡喃，二氢喹啉和环戊烷基团融合。该反应包括将炔烃连接的醛转化为相应的甲苯磺酰hydr，碱介导的重氮化合物的生成以及随后的分子内偶极环加成反应。一系列内部和末端炔烃以及溴炔烃化合物可以用作束缚的双亲亲油，以提供相应的环加合物。
• Fused, Tricyclic Sulfonamide Inhibitors of Gamma Secretase
  申请人：Konradi W. Andrei

  公开号：US20080021056A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The invention provides compounds of formula I: or pharmaceutically salts thereof where R 1 , R 2 , and the A, B, and C-rings are as defined herein. Compounds of formula I are useful in treating or preventing cognitive disorders, such as Alzheimer's disease. The invention also encompasses pharmaceutical compositions comprising compounds or salts of formula I, methods of preparing the desired compounds, and methods of treating cognitive disorders, such as Alzheimer's disease, using the compounds or salts of formula I.

  该发明提供了公式I的化合物： 或其药用盐，其中R 1 ，R 2 和A、B和C环如本文所定义。公式I的化合物在治疗或预防认知障碍，如阿尔茨海默病方面是有用的。该发明还涵盖了包括公式I的化合物或盐的药物组合物，制备所需化合物的方法，以及使用公式I的化合物或盐治疗认知障碍，如阿尔茨海默病的方法。
• Fused, tricyclic sulfonamide inhibitors of gamma secretase
  申请人：Elan Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2450358A1

  公开（公告）日：2012-05-09

  The invention provides compounds of formula I: or pharmaceutically salts thereof, where R1, R2 and the A, B, and C-rings are as defined herein. Compounds of formula I are useful in treating or preventing cognitive disorders, such as Alzheimer's disease. The invention also encompasses pharmaceutical compositions comprising compounds or salts of formula I, methods of preparing the desired compunds, and methods of treating cognitive disorders, such as Alzheimer's disease, using the compounds or salts of formula I.

  本发明提供了式 I 的化合物： 或其药用盐，其中 R1、R2 和 A、B 及 C 环如本文所定义。式 I 的化合物可用于治疗或预防认知障碍，如阿尔茨海默病。本发明还包括包含式 I 化合物或盐的药物组合物、制备所需组合物的方法以及使用式 I 化合物或盐治疗认知障碍（如阿尔茨海默病）的方法。
• Sangwan, Naresh K.; Kelkar, Prabhakar M.; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 639 - 644
  作者：Sangwan, Naresh K.、Kelkar, Prabhakar M.、Rastogi, Shri Nivas、Anand, N.

  DOI：——

  日期：——
• SANGWAN, NARESH, K.;KELKAR, PRABHAKAR, M.;RASTOGI, SHRI, NIVAS;ANAND, N., INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 6, 639-644
  作者：SANGWAN, NARESH, K.、KELKAR, PRABHAKAR, M.、RASTOGI, SHRI, NIVAS、ANAND, N.

  DOI：——

  日期：——