benzyl (3R,5S)-5-acetoxymethyl-3-{[(Z)-1-trimethylsilyl-1-buten-4-yl]carbamoyl}piperidine-1-carboxylate | 343565-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3R,5S)-5-acetoxymethyl-3-{[(Z)-1-trimethylsilyl-1-buten-4-yl]carbamoyl}piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3S,5R)-3-(acetyloxymethyl)-5-[[(Z)-4-trimethylsilylbut-3-enyl]carbamoyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 343565-23-1
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₅Si
• 分子量: 460.646
• InChiKey: MVOOEWNQJZKMON-MVMQBZHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R,5S)-5-acetoxymethyl-3-{[(Z)-1-trimethylsilyl-1-buten-4-yl]carbamoyl}piperidine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 benzyl (1S,2S,9R)-8-oxo-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]tridec-3-ene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Enantioselective Entry to the Piperidino-Quinolizidine Ring System of Lupine Alkaloids by Means of N-Acyliminium Ion Initiated Cyclization Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1377::aid-ejoc1377>3.3.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-3-乙酰氧基甲基-5-羟甲基哌啶-1-羧酸苄基酯 在 potassium permanganate 、 草酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 benzyl (3R,5S)-5-acetoxymethyl-3-{[(Z)-1-trimethylsilyl-1-buten-4-yl]carbamoyl}piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Enantioselective Entry to the Piperidino-Quinolizidine Ring System of Lupine Alkaloids by Means of N-Acyliminium Ion Initiated Cyclization Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1377::aid-ejoc1377>3.3.co;2-6