3-(phenylthio)bicyclo[2.2.2]octane | 92865-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenylthio)bicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: octyl-(2)>-phenylsulfid；2-Thiophenyl-bicyclo<2.2.2>octan；2-phenylsulfanylbicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 92865-78-6
• 化学式: C₁₄H₁₈S
• 分子量: 218.363
• InChiKey: GMRYLOJSXHENAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylthio)bicyclo[2.2.2]octane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以93.7%的产率得到3-(phenylsulfonyl)bicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  负超共轭作为极性效应的一个组成部分的实验证据：α-磺酰基碳负离子形成的容易程度随 β-烷氧基取代基的取向而变化

  摘要：

  我们报告了强烈依赖几何的取代基效应的证据。R-氢的 HD 交换速率常数 (kexch)OR，在一组 19 ! - 已知的、固定的（或强烈优选的）H-CR-C 的烷氧基砜！- 或已测量扭转角。还测量了缺少烷氧基的相应模型化合物 (kexch) 模型的那些，从而提供比率 kN ) (kexch)OR/(kexch) 模型；如此获得的 kN 值范围超过 4 个数量级。我们表明，当考虑到空间和其他影响时，我们的观察结果与 log kN ) a + b cos 2 " (其中 a ) 1.70 ( 0.17 和 b ) 2.62 ( 0.20) 形式的方程一致。它是进一步表明，观察到的速率常数比与仅由感应效应和场效应组成的取代效应不一致，并且它们与第三种效应的额外存在完全一致，即负超共轭或广义异头效应，特别是初始碳负离子的部分负电荷向#CO/轨道的扭转角依赖性捐赠。这种效应在扭转角为 0 和 180

  DOI：

  10.1021/ja001320l
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]oct-2-ene 、 苯硫酚 生成 3-(phenylthio)bicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Bicyclo [2.2.2]octene with N-Bromosuccinimide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00870a040