1-isocyano-2-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene | 334708-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isocyano-2-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 334708-18-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: DDJMGCYOIQQCNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  13.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isocyano-2-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到4-(4-甲氧基苯基)-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  The Formation of Quinolin-2(1H)-ones via Electrocyclic Reaction ofo-Isocyanatostyrenes Generated in situ fromo-Isocyanostyrenes

  摘要：

  描述了一种方便的一锅法制备4-取代或3,4-二取代喹啉-2(1H)-酮的方法，该方法从2-异氰基苯乙烯衍生物出发，涉及mCPBA氧化生成相应的异氰酸酯中间体，随后进行电环化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.798
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)乙醇 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-isocyano-2-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  亲电介导的 2-异氰苯乙烯衍生物环化反应有效合成 2,4-二取代喹啉

  摘要：

  描述了一种从 2-异氰基苯乙烯衍生物开始的新型喹啉合成。在催化量的二乙醚-三氟化硼存在下用醛（或丙酮）处理2-异氰基苯乙烯衍生物，得到在2-位带有1-羟基烷基取代基的喹啉衍生物。在相同条件下使用乙醛二乙基乙缩醛或苯基环氧乙烷作为亲电子试剂得到相应的喹啉衍生物，分别在 2-位带有 1-乙氧基乙基或 2-羟基-2-苯乙基取代基。2-异氰基苯乙烯衍生物在没有任何催化剂的情况下与 N,N-二甲基亚胺盐反应得到 2-(1-二甲基氨基烷基)喹啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.553

文献信息

• Chemoselective Trimerization of Isocyanides: De Novo Synthesis of 2-Indole-Substituted Quinolines and Pyridines
  作者：Lan Bao、Yu Liu、Jinghan Peng、Yuan Wang、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03693

  日期：2022.1.14

  catalyst-free chemoselective trimerization reaction of readily available isocyanides is described. This domino reaction provides facile access to a wide range of 2-(indol-2-yl)-quinolines and 2-(indol-2-yl)-pyridines in moderate to excellent yields. A “head to head” heterodimerization of two isocyanides is proposed as the key step of this reaction.

  描述了容易获得的异氰化物的无催化剂化学选择性三聚反应。这种多米诺骨牌反应提供了以中等至极好的产率轻松获得各种 2-(indol-2-yl)-quinolines 和 2-(indol-2-yl)-pyridines 的途径。建议将两种异氰化物的“头对头”异二聚化作为该反应的关键步骤。
• One-Pot Synthesis of Quinoline-2(1H)-thiones from 2-Isocyanostyrenes via Electrocyclic Reaction of the Corresponding 2-Isothiocyanatestyrenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Seiki Fujita、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0029-1216949

  日期：2009.10

  The reaction of α-substituted 2-isocyanostyrenes, which could be readily prepared from commercially available 2-aminophenyl ketones or 2-aminobenzonitriles, with sulfur in the presence of a catalytic amount of selenium proceeded smoothly to give the corresponding 2-isothiocyanatestyrenes. The latter spontaneously underwent the electrocyclic reaction to afford 4-substituted quinoline-2(1H)-thiones in one-pot with isolated yields ranging from 37 to 91%.

  α-取代的2-异氰基苯乙烯的反应，可以方便地从商业化可得的2-氨基苯基酮或2-氨基苯腈中制备，与硫在催化量硒的存在下顺利进行，生成相应的2-异硫氰酸苯乙烯。后者自发发生电环化反应，形成4-取代的喹啉-2(1H)-硫酮，单锅反应的分离产率范围为37%至91%。
• Access to 2-thio/selenoquinolines <i>via</i> domino reaction of isocyanides with sulfur and selenium in water
  作者：Haitao Liu、Mengying Jia、Shaoguang Sun、Xianxiu Xu

  DOI：10.1039/d3cc04547a

  日期：——

  A domino reaction of o-alkenylaryl isocyanides with elemental sulfur and selenium in pure water was developed for the efficient and green synthesis of quinoline-2-thione and diquinolyl diselenide derivatives. Mechanistical investigation reveals that intramolecular nucleophilic addition of an alkenyl group to the in situ generated isothio/isoselenocyanate accounts for the formation of a quinoline-ring

  开发了邻烯基芳基异氰化物与元素硫和硒在纯水中的多米诺反应，用于高效、绿色合成喹啉-2-硫酮和二喹啉基二硒化物衍生物。机理研究表明，烯基与原位生成的异硫代/异硒氰酸酯的分子内亲核加成导致了喹啉环的形成。此外，这种转化还可以通过一锅三组分反应方便地制备2-氟甲硫基/硒基喹啉。
• Visible-light-induced synthesis of 2,4-disubstituted quinolines from o-vinylaryl isocyanides and oxime esters
  作者：Yu Liu、Chuan Ding、Jia-Jing Huang、Quan Zhou、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang、Peng-Fei Huang

  DOI：10.1039/d3ob02060f

  日期：——

  A visible-light-induced radical cyclization reaction of o-vinylaryl isocyanides and oxime esters to access various 2,4-disubstituted quinolines was disclosed. Oxime esters were employed as acyl radical precursors via the carbon–carbon bond cleavage. It provided an effective way for the synthesis of 2-acyl-4-arlysubstituted quinolines under mild conditions and exhibited good functional group tolerance

  公开了邻乙烯基芳基异氰化物和肟酯的可见光诱导的自由基环化反应，以得到各种2,4-二取代的喹啉。通过碳-碳键断裂，肟酯被用作酰基自由基前体。它为温和条件下合成2-酰基-4-芳基取代喹啉提供了一条有效途径，并表现出良好的官能团耐受性和底物适用性。
• Synthesis of 2,2’-Biquinolines from o-Isocyanostyrenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Junpei Yonemori、Akihiro Matsunaga、Taichi Kitamura、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-00-9095

  日期：——

  The heating of o-isocyanostyrenes (1) in diglyme at reflux temperature for 2 h afforded the corresponding 2,2'-biquinolines (2) via a coupling/electrocyclic reaction in fair-to-good yields.