N-benzoyl nornuciferine | 14680-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: N-benzoyl nornuciferine
• 英文别名: N-Benzoylnornuciferin；6-benzoyl-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline；Phenyl(4,5,6a,7-tetrahydro-1,2-dimethoxy-6H-dibenzo[de,g]quinolin-6-yl)methanone；(1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-6-yl)-phenylmethanone
• CAS: 14680-83-2
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃
• 分子量: 385.463
• InChiKey: YYROXARQEGCJTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以88.2%的产率得到N-benzoyl nornuciferine
  参考文献：
  名称：

  一种荷叶碱或其衍生物的合成方法以及荷叶碱衍生物及其应用

  摘要：

  本发明涉及药物合成技术领域，提供了一种荷叶碱或其衍生物的合成方法以及荷叶碱衍生物及其应用。本发明将具有式IV所示结构的化合物与R‑X进行Schotten‑Baumann反应，然后经碳氢键活化得到荷叶碱或其衍生物。进一步的，具有式IV所示结构的化合物以2‑溴苯乙酸为起始物，经酰氯化反应、亲核取代反应、Bischler‑Napieralski反应和还原反应得到。本发明提供的合成方法步骤简单，原料易得，且碳氢键活化的方法高效、直接、灵活，非常适用于荷叶碱类分子的合成。本发明能合成荷叶碱，且能灵活的对荷叶碱进行结构改造，从而得到一系列荷叶碱衍生物，为开发荷叶碱类药物治疗肥胖症、高血脂症提供坚实的基础。

  公开号：

  CN114751860A

文献信息

• A new synthesis of amides from acyl fluorides and N-silylamines
  作者：Sundaramoorthi Rajeswari、Robert J. Jones、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95601-6

  日期：——

  Amide bonds are formed readily under mild conditions by the reaction of N-silylamines with the hydrolytically stable acyl fluorides.

  N-甲硅烷基胺与水解稳定的酰基氟在温和条件下容易形成酰胺键。