1-(2-Butylsulfanylethynyl)-4-methylbenzene | 1433278-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Butylsulfanylethynyl)-4-methylbenzene
• CAS: 1433278-50-2
• 化学式: C₁₃H₁₆S
• 分子量: 204.336
• InChiKey: KXTBOMRLKWKIDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Butylsulfanylethynyl)-4-methylbenzene 在 甲醇 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium perborate tetrahydrate 、 sodium sulfate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(butylthio)-1-(p-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  炔基硫属醚的立体和区域选择性铜催化加氢硼化

  摘要：

  提出了一种温和的立体和区域选择性铜催化加氢硼化方法，该方法可在市售B 2 pin 2存在下从内部炔烃合成（Z）-硒代烯基硼酸酯和（Z）-硫代烯基硼酸酯。这种高度选择性的转化依赖于使用N-杂环卡宾（NHC）络合物IPrCuCl作为活性催化物质。我们还探讨了通过氧化获得的烯基硼酸酯的功能化，从而得到α-硫族元素基酮，这是合成更复杂的含硫族元素分子的有用组成部分。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000395

文献信息

• Copper-Catalyzed Extended Pummerer Reactions of Ketene Dithioacetal Monoxides with Alkynyl Sulfides and Ynamides with an Accompanying Oxygen Rearrangement
  作者：Kei Murakami、Junichi Imoto、Hiroshi Matsubara、Suguru Yoshida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/chem.201204072

  日期：2013.4.26

  and ynamides provided a wide variety of γ,γ‐disulfanyl‐β,γ‐unsaturated carbonyl compounds with an accompanying oxygen rearrangement. The products can be easily converted into 1,4‐dicarbonyl compounds and substituted heteroaromatics. DFT calculations and mechanistic experiments revealed a new interesting stepwise addition/oxygen rearrangement mechanism.

  描述了通过亚砜活化金属催化的扩展Pummerer反应的第一个例子。烯酮二硫缩醛一氧化碳与炔基硫醚和乙酰胺的铜催化反应提供了多种γ，γ-二硫烷基-β，γ-不饱和羰基化合物，并伴有氧重排。产物可以很容易地转化为1,4-二羰基化合物和取代的杂芳族化合物。DFT计算和机理实验揭示了一种新的有趣的逐步加成/氧重排机理。
• Ir-Catalyzed Regioselective Dihydroboration of Thioalkynes toward <i>Gem</i>-Diboryl Thioethers
  作者：Yong Wang、Yuxuan Li、Lei Wang、Shengtao Ding、Lijuan Song、Xinhao Zhang、Yun-Dong Wu、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.2c10881

  日期：2023.2.1

  delivering the two boryl groups, which is remarkable in view of the many competitive paths including monohydroboration, 1,2-dihydroboration, dehydrodiboration, triboration, tetraboration, etc. Control experiments combined with DFT calculations suggested that this process involves two sequential hydroboration events. The second hydroboration requires a higher energy barrier due to severe steric repulsion in

  虽然1,1-二硼基（宝石-二硼基）化合物是有价值的合成基础材料，但目前相关研究主要集中在α-位没有杂官能团的1,1-二硼基烷烃。具有 α- 杂取代基的宝石-二硼基化合物虽然用途广泛，但可获得性有限，因此很少使用。在此，我们开发了第一个杂炔烃的 α-二氢硼化反应，可有效构建偕二硼基、杂取代和四取代碳中心。这种直接、实用、温和且原子经济的反应是对依赖宝石去质子化的传统多步合成策略的有吸引力的补充-二硼基甲烷的强碱。具体而言，[Ir(cod)(OMe)] 2被发现对硫代炔烃的这一过程特别有效，在递送两个硼基时产生出色的 α-区域选择性，这在包括单氢硼化在内的许多竞争路径中非常显着， 1,2-二硼氢化、脱氢硼化、三硼化、四硼化等。控制实验与 DFT 计算相结合表明该过程涉及两个连续的硼氢化事件。第二次硼氢化需要更高的能垒，因为在产生高度拥挤的 α-硫基宝石-二硼基碳中心时存在严重的空间排斥，这是一种以前几乎不为人知的结构基序。