(2R,4R,8S,10R)-4,8-dihydroxy-1,11-di(4-methoxybenzyloxy)-2,10-di[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]undecan-6-one | 259682-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R,8S,10R)-4,8-dihydroxy-1,11-di(4-methoxybenzyloxy)-2,10-di[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]undecan-6-one
• 英文别名: (2R,4S,8S,10R)-4,8-dihydroxy-1,11-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,10-bis(oxan-2-yloxy)undecan-6-one
• CAS: 259682-29-6
• 化学式: C₃₇H₅₄O₁₁
• 分子量: 674.829
• InChiKey: PMLHZZJUMOREKV-UFQHGMHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,8S,10R)-4,8-dihydroxy-1,11-di(4-methoxybenzyloxy)-2,10-di[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]undecan-6-one 在 DOWEX 50WX₈-400 resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到(2R,4S,6R,8R,10S)-2,8-di(4-methoxybenzyloxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4,10-diol
  参考文献：
  名称：

  双向不对称烯丙基硼化。方便的不对称合成的C（2）对称3-亚甲基戊烷-1,5-二醇和快速访问C（2）对称spiroketals

  摘要：

  在布朗的无盐条件下，使用1，3-双（二异樟脑硼基硼基）-2-亚甲基丙烷（R，R）-3和（S，S）-3进行醛的双烯丙基硼化可提供C（2）-对称的3-亚甲基戊烷- 1,5-二醇1对映体过量。通过双-双酯6g的单晶X射线研究证实了产品的绝对立体化学。通过在-80℃下用IBr在甲苯中处理双-BOC碳酸酯13，得到二醇1a的不对称化和进一步官能化，得到环状碘代碳酸酯14，为单一非对映异构体。这种方法也适用于天然产物的合成。对映体纯的螺环酮1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷18和25，后者代表海绵体20的AB环系统的简便合成方法，

  DOI：

  10.1021/jo991205x
• 作为产物：
  描述：

  1,11-di(4-methoxybenzyloxy)-2,10-di[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-6-methyleneundecan-4,8-diol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (2R,4R,8S,10R)-4,8-dihydroxy-1,11-di(4-methoxybenzyloxy)-2,10-di[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]undecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  双向不对称烯丙基硼化。方便的不对称合成的C（2）对称3-亚甲基戊烷-1,5-二醇和快速访问C（2）对称spiroketals

  摘要：

  在布朗的无盐条件下，使用1，3-双（二异樟脑硼基硼基）-2-亚甲基丙烷（R，R）-3和（S，S）-3进行醛的双烯丙基硼化可提供C（2）-对称的3-亚甲基戊烷- 1,5-二醇1对映体过量。通过双-双酯6g的单晶X射线研究证实了产品的绝对立体化学。通过在-80℃下用IBr在甲苯中处理双-BOC碳酸酯13，得到二醇1a的不对称化和进一步官能化，得到环状碘代碳酸酯14，为单一非对映异构体。这种方法也适用于天然产物的合成。对映体纯的螺环酮1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷18和25，后者代表海绵体20的AB环系统的简便合成方法，

  DOI：

  10.1021/jo991205x