(±)-2-[(4-fluorobenzyl)oxy]tetrahydropyran | 18539-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-2-[(4-fluorobenzyl)oxy]tetrahydropyran
• 英文别名: 2-<4-Fluor-benzyloxy>-tetrahydro-pyran；2-[(4-Fluorophenyl)methoxy]oxane
• CAS: 18539-44-1
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₂
• 分子量: 210.248
• InChiKey: FAIWONBVGZSPEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-[(4-fluorobenzyl)oxy]tetrahydropyran 在 三氯异氰尿酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到syn-4-氟苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  Tandem and Selective Conversion of Tetrahydropyranyl and Silyl Ethers to Oximes Catalyzed with Trichloroisocyanuric Acid

  摘要：

  Direct and oxidative conversion of tetrahydropyranyl and silyl ethers to oximes is described using trichloroisocyanuric acid (TCCA) as a relatively stable and inexpensive oxidant surprisingly in a catalytic amount and hydroxylamine hydrochloride under solvent-free conditions. Oximes can be synthesized from these protected alcohols in the presence of some other functional groups with excellent chemoselectivity using the present tandem catalytic method.

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.990015
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 、 对氟苯甲醇 在 二氯二茂钛 、 锰 、 三溴甲烷 作用下， 反应 16.25h， 以89%的产率得到(±)-2-[(4-fluorobenzyl)oxy]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Cp2TiCl 催化的 2-O-THF 和 2-O-THP 醚对醇的意外温和保护揭示了溶剂在单电子转移反应中的有趣作用

  摘要：

  已经开发了一种在室温下将伯醇、仲醇和叔醇转化为相应的 THF 醚以及将伯醇和仲醇转化为相应的 THP 醚的方法，该方法使用由催化量的二氯化钛或（ 4R,5R)-(–)-2,2-二甲基-α,α,α',α'-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanolatotitanium(IV) 二氯化物：乙腈加合物与作为还原剂的锰（0）和作为溶剂的 THF 或 THP 中的溴仿一起使用。针对这种转变提出了一种自由基机制，揭示了溶剂在低价 TiIII 体系催化的单电子转移反应中的有趣作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500869

文献信息

• {[[K.18-Crown-6]Br3}n: A tribromide catalyst for the catalytic protection of amines and alcohols
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Fateme Derakhshanpanah

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60644-5

  日期：2013.9

  [K.18-Crown-6]Br3}n, a unique tribromide-type catalyst, was utilized for the N-boc protection of amines and trimethylsilylation (TMS) and tetrahydropyranylation (THP) of alcohols. The method is general for the preparation of N-boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic) and aromatic, and primary and secondary amines and also various TMS-ethers and THP-ethers. The simple separation of the catalyst

  摘要 [K.18-Crown-6]Br3}n 是一种独特的三溴化物型催化剂，用于胺的 N-boc 保护以及醇的三甲基硅烷化 (TMS) 和四氢吡喃化 (THP)。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状）和芳香族的 N-boc 衍生物、伯胺和仲胺以及各种 TMS-醚和 THP-醚。催化剂与产品的简单分离是该方法的众多优点之一。
• Efficient and Convenient Procedure for Protection of Hydroxyl Groups to the THP, THF and TMS Ethers and Oxidation of these Ethers to their Aldehydes or Ketones in [BPy]FeCl₄ as a Low Cost Room Temperature Ionic Liquid
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Sattar Ghaderi

  DOI：10.1515/znb-2006-0313

  日期：2006.3.1

  Alcohols were converted to the corresponding THP, THF or TMS ethers in high to excellent yields in 1-n-butylpyridinium chloroferrate media as a stable and low cost room temperature ionic liquid. In addition, oxidation of these ethers to their aldehydes or ketones without any overoxidation reactions in this ionic liquid was also performed.

  醇类在1-丁基吡啶氯铁介质中被转化为相应的THP、THF或TMS醚，产率高至极好。这是一种稳定且低成本的室温离子液体。此外，在这种离子液体中，这些醚被氧化为它们的醛或酮，而没有发生任何过氧化反应。
• Magnetic nanoparticle-supported DABCO tribromide: a versatile nanocatalyst for the synthesis of quinazolinones and benzimidazoles and protection/deprotection of hydroxyl groups
  作者：Amin Rostami、Omid Pourshiani、Yahya Navasi、Neda Darvishi、Shaghayegh Saadati

  DOI：10.1039/c7nj00479f

  日期：——

  supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles (MNPs-DABCO tribromide) as a novel heterogeneous tribromide type compound was found to be an efficient and reusable nanocatalyst for the one-pot synthesis of 2-arylquinazolin-4(3H)-ones and 2-aryl-1H-benzo[d]imidazoles through oxidative cyclization of aldehydes with 2-aminobenzamides and 1,2-phenylenediamine, respectively. Also, MNPs-DABCO tribromide catalyzed tr

  发现一种新型的非均相三溴化物类型化合物，负载在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒上的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷三溴化物（MNPs-DABCO三溴化物）是一种高效且可重复使用的纳米催化剂，可用于一锅法合成2通过分别用2-氨基苯甲酰胺和1,2-苯二胺对醛进行氧化环化反应，制得-芳基喹唑啉-4（3 H）-ones和2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑。而且，MNPs-DABCO三溴化物通过在室温下改变溶剂介质，催化了多种醇和酚的三甲基甲硅烷基化/四氢吡喃基化和甲硅烷基化/脱吡喃基化。
• One-pot, oxidative and selective conversion of benzylic silyl and tetrahydropyranyl ethers to <i>gem</i>-dichlorides using trichloroisocyanuric acid and triphenylphosphine as an efficient and neutral system
  作者：Roqayeh Khadem Moghaddam、Ghasem Aghapour

  DOI：10.1080/10426507.2020.1845680

  日期：2021.4.3

  Abstract A one-pot and oxidative method is described for the first time for the conversion of benzylic trimethylsilyl (TMS) and tetrahydropyranyl (THP) ethers to gem-dichlorides using trichloroisocyanuric acid (TCCA) and triphenylphosphine (PPh3) in neutral media. Various theses substrates containing electron withdrawing or donating groups can be efficiently converted to their corresponding gem-dichlorides

  抽象的 首次描述了一种一锅法和氧化法，用于在中性介质中使用三氯异氰尿酸（TCCA）和三苯基膦（PPh 3）将苄基三甲基甲硅烷基（TMS）和四氢吡喃基（THP）醚转化为二氯化宝石。可以将包含吸电子或供电子基团的各种这些基材有效地转化成其相应的宝石-二氯化物，产率高至优异。本方法显示出高度的化学选择性，并且由于其一锅法性质符合绿色化学。
• Selective tetrahydropyranylation of alcohols and phenols using titanium(IV) salophen trifluoromethanesulfonate as an efficient catalyst
  作者：Maryam Yadegari、Majid Moghadam

  DOI：10.1002/aoc.3515

  日期：2016.10

  Titanium(IV) salophen trifluoromethanesulfonate, [TiIV(salophen)(OSO2CF3)2], as a catalyst enables selective tetrahydropyranylation of alcohols and phenols with 3,4‐dihydro‐2H‐pyran. Using this catalytic system, primary, secondary and tertiary alcohols, as well as phenols, were converted to their corresponding tetrahydropyranyl ethers in high yields and short reaction times at room temperature. Investigation

  钛（IV）Salophen三氟甲磺酸钛[Ti IV（salophen）（OSO 2 CF 3）2 ]作为催化剂能够用3,4-二氢-2 H-吡喃对醇和酚进行选择性四氢吡喃基化。使用该催化系统，伯，仲和叔醇以及苯酚在室温下以高收率和短反应时间转化为它们相应的四氢吡喃基醚。对这种方法的化学选择性的研究表明，在仲，叔醇和苯酚存在下，伯醇的活性之间存在区别。这种杂化的催化剂可以重复使用几次，而不会损失其催化活性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.