4-chloro-8-methyldibenzo[b,f][1,4]oxazepine | 1500046-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-chloro-8-methyldibenzo[b,f][1,4]oxazepine
• 英文别名: 10-Chloro-3-methylbenzo[b][1,4]benzoxazepine
• CAS: 1500046-02-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: WXWBOBZPSVZZBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazo-indolin-2-one 、 4-chloro-8-methyldibenzo[b,f][1,4]oxazepine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到spiro[oxindole-imidazo-bis(tetrahydro-(4,4’-dichloro-8,8’-dimethyl)dibenzo[1,4]oxazepine)]
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德或路易斯酸引发的多级联反应：咪唑烷基二吡咯并吲哚衍生物的非对映选择性合成

  摘要：

  通过1,4-氧杂氮杂卓与重氮-恶唑的三组分[2 + 2 + 1]级联反应可有效地构建一种独特的氮杂-杂咪唑啉基螺并恶吲哚衍生物。三氟甲磺酸铁（Fe（OTf）2 ]或对甲苯磺酸一水合物（p- TsOH·H 2 O）被证明是该转化的最佳催化剂，提供了高收率的所需产物（高达94％）出色的非对映选择性（高达99：1 dr）。实验研究表明，布朗斯台德酸催化的反应速率比路易斯酸更快。此外，从理论上研究了布朗斯台德酸作为催化剂的机理，并提出了反应途径。DFT计算表明，重氮-吲哚可作为1,3-偶极子加到1,4-氧杂氮平的C = N双键上，形成4,5-二氢-1 H -1,2,3。 ‐三唑中间体。随后，N 2的释放是整个催化循环的限速步骤。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600560
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 、 邻氨基对甲苯酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.1h， 以78%的产率得到4-chloro-8-methyldibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成二苯并a氮平

  摘要：

  在碱性条件下，在微波辐射下，通过2-氯苯甲醛和2-氨基苯酚的反应，可以高收率和短反应时间合成二苯并[ b，f ] [1,4]奥氮平衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1548

文献信息

• 一种螺环羟吲哚咪唑啉并氧氮杂卓化合物及 其合成方法
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN105131014B

  公开（公告）日：2017-09-05

  本发明公开了一种螺环羟吲哚咪唑啉并氧氮杂卓化合物及其合成方法，具体为以重氮羟吲哚与二苯并氧氮杂卓为反应物，在三氟甲磺酸铁(Ⅱ)或者对甲苯磺酸一水合物的催化下，在溶剂中合成得到产物。本发明公开的方法原料简单易得，反应条件温和，后处理简单方便，适用的底物范围广，收率高，非对映选择性高；由此合成得到的产物可用以合成药物和杀虫剂的中间体。