1-(4-Methoxyphenylsulfonyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole | 141544-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methoxyphenylsulfonyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-2-(3-methylbut-2-enyl)indole
• CAS: 141544-82-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: PQHCXISNRLGURZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxyphenylsulfonyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole 在 甲酸 、 molecular sieve 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 三氟化硼乙醚 、 lithium 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (+/-)-Aristolasicone
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第八部分 （±）-马兜铃酮的合成†

  摘要：

  吲哚生物碱马兜铃二酮（2）的修订结构通过该代谢产物的外消旋形式的聚合全合成得到证实。关键步骤涉及1-（4-甲氧基苯基磺酰基）-1 H-吲哚-2-乙醛（9）与（±）-反式-5-（2,6-二氟苄氧基）-p之间的一锅缩合/环化反应-薄荷-1-en-8-胺（（±）-7）。将以84％的收率获得的所得别异巴汀衍生物（±）-13脱保护并氧化为（±）-异戊三烯酮（（±）-15），在暴露于BF 3时可平滑地环化成目标分子（±）-2 ·的Et 2 O.

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740804
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 1.5h， 生成 1-(4-Methoxyphenylsulfonyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第八部分 （±）-马兜铃酮的合成†

  摘要：

  吲哚生物碱马兜铃二酮（2）的修订结构通过该代谢产物的外消旋形式的聚合全合成得到证实。关键步骤涉及1-（4-甲氧基苯基磺酰基）-1 H-吲哚-2-乙醛（9）与（±）-反式-5-（2,6-二氟苄氧基）-p之间的一锅缩合/环化反应-薄荷-1-en-8-胺（（±）-7）。将以84％的收率获得的所得别异巴汀衍生物（±）-13脱保护并氧化为（±）-异戊三烯酮（（±）-15），在暴露于BF 3时可平滑地环化成目标分子（±）-2 ·的Et 2 O.

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740804