(1S,3aS)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]quinolin-6-ol | 87201-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (1S,3aS)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]quinolin-6-ol
• CAS: 87201-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: DJXLOUAOHGSBHZ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]quinolin-6-ol 、 (1S,3aS)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]quinolin-6-ol 在 rhodium on alumina 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 2-quinolin-1-yl>ethanol 、 (1S,3aS)-1-(2-hydroxy-ethyl)-2,3,3a,4,5,7,8,9-octahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinolin-6-one 、 (1S,5aR,6S,9aR)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-dodecahydro-pyrrolo[1,2-a]quinolin-6-ol 、 (1R,3aS)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-2,3,3a,4,5,7,8,9-octahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  A new approach to gephyrotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88049-1
• 作为产物：
  描述：

  (2-Dimethylaminomethyl-3-methoxy-phenyl)-{1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-pent-4-enyl}-amine 在 4-二甲氨基吡啶 正丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 反应 7.0h， 生成 (1S,3aS)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]quinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  A new approach to gephyrotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88049-1

文献信息

• Iridium-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Allylic Alkylation of Hydroxyquinolines: Simultaneous Weakening of the Aromaticity of Two Consecutive Aromatic Rings
  作者：Ze-Peng Yang、Ru Jiang、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.8b00136

  日期：2018.2.28

  Intramolecular asymmetric allylic alkylation reactions of 5- and 7-hydroxyquinoline derivatives were realized by a chiral Ir/NHC catalyst. A series of functionalized cyclic enones were afforded in excellent yields (up to 99%) and high enantioselectivity (up to 97% ee). Theoretical computations revealed that the aromaticity of the two consecutive rings of hydroxyquinoline substrates is significantly

  5-和7-羟基喹啉衍生物的分子内不对称烯丙基烷基化反应是通过手性Ir/NHC催化剂实现的。一系列官能化环烯酮以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 97% ee）获得。理论计算表明，羟基喹啉底物的两个连续环的芳香性显着减弱。基于该方法完成了(-)-gephyrotoxin的高效形式合成。