methyl 2-(5-methoxy-1H-indol-1-yl)benzoate | 1246997-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-(5-methoxy-1H-indol-1-yl)benzoate
• CAS: 1246997-77-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: NMEXYJHGBMACJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-methoxy-1H-indol-1-yl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 S-ethyl 2-(5-methoxy-1H-indol-1-yl)benzothioate
  参考文献：
  名称：

  硫酯催化钯催化的吲哚分子内C H酰化反应

  摘要：

  描述了钯用硫酯酯催化的吲哚的分子内C H酰化，为合成具有生物活性的吲哚-吲哚酮骨架提供了直接而有效的方法。该方法消除了在先前的金属催化的与硫酯的交叉偶联反应中对包括有机金属试剂，烷基卤化物和NHP酯在内的预官能化原料的需要。带有敏感卤素基团的底物在反应中是相容的，为进一步的结构修饰留有功能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151061
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 2-碘苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-(5-methoxy-1H-indol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的多个C–H官能团合成轴向手性烯烃-恶唑啉配体

  摘要：

  我们在此报告了N-芳基吲哚骨架的Pd催化的恶唑啉定向的C–H烯化反应，一步式提供了两个轴向手性烯烃–恶唑啉配体的非对映异构体。通过对吲哚片段进行亲电取代，然后进行恶唑啉定向的CHH酰胺化或芳烃烯化反应，可轻松实现3和3'位修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03093

文献信息

• Synthesis of Aza-Eight-Membered Ring-Fused Indolines Initiated by Zn-Catalyzed C2 Alkylation of Indoles and Subsequent Base-Promoted Ring Expansion
  作者：Yang Yuan、Ye Wang、Yuanyang Mu、Murong Xu、Siyi Fu、Lingkai Kong、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02307

  日期：2020.8.21

  A novel and efficient synthesis of aza-eight-membered ring-fused indolines has been developed. This process is realized by zinc-catalyzed C2 alkylation of indoles and subsequent base-promoted ring expansion of the newly formed six-membered ring with alkynes. Easily accessible starting materials, good functional group tolerance, and high atom economy make this procedure attractive.

  已经开发了新颖且有效的氮杂八元环稠合二氢吲哚合成方法。该过程是通过锌催化的吲哚的C2烷基化以及随后新形成的带有炔烃的六元环的碱促进的环扩展来实现的。容易获得的起始原料，良好的官能团耐受性和高原子经济性使该方法具有吸引力。
• An expedient synthesis of indolo[1,2-a]quinolines via Mn(OAc)3-mediated oxidative free radical cyclization and NaI/O2-assisted dealkoxycarbonylation/aerobic oxidation cascade
  作者：Hyun Seung Lee、Se Hee Kim、Yu Mi Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.092

  日期：2010.9

  An expedient synthetic procedure of indolo[1,2-a]quinolines was developed using a sequential Cu-mediated N-arylation of indole, Mn(OAc)3-mediated oxidative free radical cyclization, and NaI/O2-assisted concomitant dealkoxycarbonylation/aerobic oxidation. The last step was replaced by a palladium-catalyzed decarboxylation/elimination protocol for the allyl ester derivatives.

  的有利的合成方法吲哚并[1,2一]喹啉使用吲哚，锰（OAC）顺序的Cu介导的N-芳基化的开发3 -介导的氧化性自由基环化，和NaI / O 2 -assisted伴随dealkoxycarbonylation /有氧氧化。最后一步被烯丙基酯衍生物的钯催化脱羧/消除方案所取代。