(2'S,3'S,5S)-5-benzyl-3-phenyl-1-(3'-hydroxy-2'-methyl-3'-phenyl)propionylhydantoin | 1367349-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2'S,3'S,5S)-5-benzyl-3-phenyl-1-(3'-hydroxy-2'-methyl-3'-phenyl)propionylhydantoin
• 英文别名: (5S)-5-benzyl-1-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1367349-18-5
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 428.488
• InChiKey: XDGCTBQDURLRQS-TZYHBYERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'S,5S)-5-benzyl-3-phenyl-1-(3'-hydroxy-2'-methyl-3'-phenyl)propionylhydantoin 在 双氧水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到(-)-(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  源自l-苯丙氨酸的乙内酰脲手性助剂的硼烯醇化物：用于不对称羟醛反应的通用工具

  摘要：

  衍生自硼烯醇化物的醛醇缩合反应的乙内酰脲手性辅助从L-苯丙氨酸衍生发生在良好的产率与高顺式非对映选择性。羟醛加合物4a易于通过水解裂解，以高收率和几乎对映体纯的形式得到（2S，3S）-3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸5a。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.12.013
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (2'S,3'S,5S)-5-benzyl-3-phenyl-1-(3'-hydroxy-2'-methyl-3'-phenyl)propionylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  源自l-苯丙氨酸的乙内酰脲手性助剂的硼烯醇化物：用于不对称羟醛反应的通用工具

  摘要：

  衍生自硼烯醇化物的醛醇缩合反应的乙内酰脲手性辅助从L-苯丙氨酸衍生发生在良好的产率与高顺式非对映选择性。羟醛加合物4a易于通过水解裂解，以高收率和几乎对映体纯的形式得到（2S，3S）-3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸5a。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.12.013