methyl 3-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5-O-(1-naphthoyl)-2-C-(3-tosyloxypropyl)-α-D-arabinofuranoside | 162090-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5-O-(1-naphthoyl)-2-C-(3-tosyloxypropyl)-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 162090-27-9
• 化学式: C₃₃H₄₄O₈SSi
• 分子量: 628.859
• InChiKey: RYFHKDQERPGAPI-ASCAXBQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5-O-(1-naphthoyl)-2-C-(3-tosyloxypropyl)-α-D-arabinofuranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 十六烷基三丁基溴化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 methyl 3-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-C-<(3-bromoacetamido)propyl>-5-O-(1-naphthoyl)-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Deoxy-2-C-(3-bromoacetoxypropyl)-α-D-arabinofuranosides with Oligonucleotide¹

  摘要：

  Reaction of methyl 2-deoxy-2-C-(3-bromoacetoxypropyl)-alpha-D-arabinofuranosides, prepared from methyl 2,3-anhydro-alpha-D-ribofuranoside, with oligodeoxyribonucleotide (21mer) in acetonitrile-H2O (pH 7) and subsequent treatment with piperidine resulted in the cleavage of the nucleotide chain at the position G, A, and C.

  DOI：

  10.1080/15257779408013209
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5-O-(1-naphthoyl)-2-C-(2-propenyl)-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 反应 26.0h， 生成 methyl 3-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5-O-(1-naphthoyl)-2-C-(3-tosyloxypropyl)-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Deoxy-2-C-(3-bromoacetoxypropyl)-α-D-arabinofuranosides with Oligonucleotide¹

  摘要：

  Reaction of methyl 2-deoxy-2-C-(3-bromoacetoxypropyl)-alpha-D-arabinofuranosides, prepared from methyl 2,3-anhydro-alpha-D-ribofuranoside, with oligodeoxyribonucleotide (21mer) in acetonitrile-H2O (pH 7) and subsequent treatment with piperidine resulted in the cleavage of the nucleotide chain at the position G, A, and C.

  DOI：

  10.1080/15257779408013209