4-(甲氨基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | 21315-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-(甲氨基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: N-methyl-4-aminocoumarin
• 英文别名: 4-methylamino-chromen-2-one；4-Methylaminocumarin；4-(methylamino)-2H-chromen-2-one；4-(methylamino)chromen-2-one
• CAS: 21315-45-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD02253277
• 分子量: 175.187
• InChiKey: CWLKMQXURQSPMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  346.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲氨基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 13.0h， 生成 Ethyl 1,5-Dihydro-1-methyl-2,5-dioxo-2H-<1>benzopyrano<4,3-b>pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ivanov, Ivo C.; Karagiosov, Stoyan K.; Simeonov, Mario F., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 203 - 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Methylamino-3-pyrrolidin-1-ylmethyl-chromen-2-one 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAVELEV, V. L.;ARTAMONOVA, O. S.;TROITSKAYA, V. S.;SHAVYRINA, V. V.;AFANA+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 7, 896-899

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Difluoromethylated/C-4- and C-5-Functionalized Polycyclic Coumarin Derivatives
  作者：Ziwei Li、Shuo Li、Guosong Qian、Zhiwei Ke、Zhiwei Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00766

  日期：2024.6.7

  synthetic method for the synthesis of functionalized polycyclic coumarins at the C-4 and C-5 positions is proposed for the first time, which employs copper-catalyzed addition reactions of undiscovered alkenes with difluoromethyl radicals to construct polycyclic coumarins. This strategy is characterized by high regioselectivity, easy availability of raw materials, and simple operation. Additionally,

  首次提出了一种简单新颖的合成方法，用于合成 C-4 和 C-5 位点的功能化多环香豆素，该方法采用未发现的烯烃与二氟甲基自由基的铜催化加成反应来构建多环香豆素。该策略的特点是区域选择性高、原料易获得、操作简单。此外，这种未被发现的香豆素烯烃可以与多种二氟甲基前体反应，以获得多种有价值的 C-4 和 C-5 位置官能化/二氟甲基化多环香豆素。更重要的是，一些产品在体外对黑色素瘤 B16-F10 和肺癌 A549 细胞系的增殖表现出显着抑制作用，最佳 IC50 值分别为 8.57 和 16.04 μM。
• A Facile Synthesis of Isocoumarino[3’,4’:4,5]pyrrolo[3,2-c]coumarins from 4-Aminocoumarins and Ninhydrin
  作者：Dao-Lin Wang、Ting Zhou、Guang-Yu Pan、Jian-Hua Qian

  DOI：10.3987/com-17-13665

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of novel isocoumarino-[3',4':4,5]pyrrolo[3,2-c]-coumarins was described. The construction of this new fused heterocycles system was achieved undergo a domino reaction of 4-aminocoumarins with ninhydrin in good yields.
• A Convenient Approach to the Synthesis of Dialkyl 5‐Oxo‐1,2‐dihydro‐5<i>H</i>‐chromeno [4,3‐<i>b</i>]pyridine‐2,3‐dicarboxylates
  作者：Toma N. Glasnov、Ivo C. Ivanov

  DOI：10.1080/00397910801929465

  日期：2008.4.1

  Coumarin and its analogs are considered privileged scaffolds in the current synthetic and pharmacological research. The chemical behavior of enaminocarbaldehydes of the coumarin moiety under intramolecular Wittig reaction conditions in the presence of triphenylphosphine and dimethyl or diethyl acetylenedicarboxylates has been studied, resulting in the isolation of a series of dimethyl and diethyl 5-oxo-1,2-dihydro-5H-chromeno[4,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylates in good to high yields.
• Synthesis of 4-(Monoalkylamino)-coumarins
  作者：Ivo C. Ivanov、Stoyan K. Karagiosov、Ilia Manolov

  DOI：10.1002/ardp.19913240118

  日期：——
• IVANOV, IVO C.;KARAGIOSOV, STOYAN K.;MANOLOV, ILIA, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 61-62
  作者：IVANOV, IVO C.、KARAGIOSOV, STOYAN K.、MANOLOV, ILIA

  DOI：——

  日期：——