N-Boc-4-(trifluoromethanesulfonate)-L-phenylglycine methyl ester | 225517-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-4-(trifluoromethanesulfonate)-L-phenylglycine methyl ester
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-(S)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenylglycine methyl ester；methyl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-{4-[(trifluoromethane)sulfonyloxy]phenyl}acetate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[4-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]acetate
• CAS: 225517-17-9
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₇S
• 分子量: 413.372
• InChiKey: RCWXVVSPWNKHBK-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  478.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-4-(trifluoromethanesulfonate)-L-phenylglycine methyl ester 在 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-amino biaryl propionic acids as potent VLA-4 antagonists

  摘要：

  A series of substituted N-(3,5-dichlorobenzenesulfonyl)-(L)-prolyl- and (L)-azetidyl-beta-biaryl beta-alanine derivatives was prepared as selective and potent VLA-4 antagonists. The 2,6-dioxygenated biaryl substitution pattern is important for optimizing potency. Oral bioavailability was variable and may be a result of binding to circulating plasma proteins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00460-2
• 作为产物：
  描述：

  L-对羟基苯基甘氨酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-Boc-4-(trifluoromethanesulfonate)-L-phenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于偶氮苯的氨基酸用于卷曲螺旋肽的光控

  摘要：

  卷曲螺旋肽是高亲和力、选择性、自组装结合基序，使其成为制备功能性生物材料的有吸引力的成分。盘绕线圈自组装的光控允许精确定位它们的活动。为了合理探索模型卷曲螺旋中的光活性，制备了三种含偶氮苯的氨基酸并将其取代到 E 3 / K 3卷曲螺旋异二聚体的疏水核心中。两种非天然氨基酸APhe1和APhe2基于苯丙氨酸，并且在存在羧酸基团时有所不同。这些先前已被证明可以调节蛋白质活性。当掺入肽 K 3时, 卷曲螺旋结合强度受到异构化的影响，两种变体的最大折叠状态不同。第三种含偶氮苯的氨基酸APgly以苯基甘氨酸为基础，用于研究氨基酸大小对光异构化的影响。当APgly掺入卷曲螺旋时，在反式到顺式异构化时观察到折叠常数降低 4.7 倍——所有三种氨基酸的最大差异。从理论上讲，省略偶氮苯和α-碳之间的亚甲基可以同时定位APgly的二氮烯更接近疏水性氨基酸并减少氨基酸可能的旋转，分子动力学模拟支持这些假设。这

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.2c00534

文献信息

• Substituted ureas as cell adhesion inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06353099B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  Compounds of Formula I are antagonists of VLA-4 and/or &agr;4&bgr;7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of AIDS-related dementia, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, Alzheimer's disease, asthma, atherosclerosis, autologous bone marrow transplantation, certain types of toxic and immune-based nephritis, contact dermal hypersensitivity, inflammatory bowel disease including ulcerative colitis and Crohn's disease, inflammatory lung diseases, inflammatory sequelae of viral infections, meningitis, multiple sclerosis, multiple myeloma, myocarditis, organ transplantation, psoriasis, pulmonary fibrosis, restenosis, retinitis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, stroke, tumor metastasis, uveititis, and type I diabetes.

  公式I的化合物是VLA-4和/或α4β7的拮抗剂，因此在抑制或预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程中非常有用。这些化合物可以制成药物组合物，并适用于治疗艾滋病相关痴呆、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、阿尔茨海默病、哮喘、动脉粥样硬化、自体骨髓移植、某些类型的毒性和免疫性肾炎、接触性皮肤过敏、炎症性肠病包括溃疡性结肠炎和克罗恩病、炎症性肺部疾病、病毒感染的炎症后遗症、脑膜炎、多发性硬化症、多发性骨髓瘤、心肌炎、器官移植、牛皮癣、肺纤维化、再狭窄、视网膜炎、类风湿性关节炎、败血性关节炎、中风、肿瘤转移、葡萄膜炎和I型糖尿病的治疗。
• Suppression of racemization in the carbonylation of amino acid-derived aryl triflates
  作者：Jonathan B. Grimm、Kevin J. Wilson、David J. Witter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.145

  日期：2007.6

  The carbonylation of enantiopure phenylglycine-derived aryl triflates was achieved to afford 4-carboxyphenylglycine analogs with high enantiomeric excesses (88 to >99% ee). Amide analogs of phenylglycine were well-tolerated in the hydroxy- and methoxycarbonylation processes, providing efficient access to benzoic acid and ester building blocks. The % ee of the product was dependent on the relative steric bulk of both the amino acid substrate and the requisite amine base, with (Pr2NEt)-Pr-i proving optimal in minimizing product racemization. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.