4-(甲硫基)-2-(4-氧代-2-硫代-1,3-噻唑烷-3-基)丁酸 | 90812-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(甲硫基)-2-(4-氧代-2-硫代-1,3-噻唑烷-3-基)丁酸
• 英文名称: 4-(methylthio)-2-(4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-methylsulfanyl-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)butyric acid；4-methylsulfanyl-2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)butanoic acid
• CAS: 90812-31-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S₃
• mdl: MFCD00449880
• 分子量: 265.378
• InChiKey: WIZXHORZEMILIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 4-(甲硫基)-2-(4-氧代-2-硫代-1,3-噻唑烷-3-基)丁酸 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到(Z)-2-[5-(1H-indol-3-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl]-4-methylsulfanylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  5-(1H-Indol-3-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl) 链烷羧酸作为抗菌剂：合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  背景：传染病象征着全球对公共卫生安全造成的后果性压力，并对世界各地的社会经济稳定产生影响。对当前抗菌治疗的耐药性日益增加，迫切需要发现和开发具有不同作用模式的感染治疗新实体，这些实体可以同时针对敏感菌株和耐药菌株。方法：使用有机合成的经典方法合成化合物。结果：所有 20 种合成化合物均显示出对 8 种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。应该提到的是，所有化合物对所有测试的细菌都表现出比氨苄青霉素更好的抗菌效力。此外，18 种化合物似乎比链霉素更有效地对抗金黄色葡萄球菌、阴沟肠杆菌、铜绿假单胞菌、单核细胞增生李斯特菌和大肠杆菌。三种最活跃的化合物 4h、5b 和 5g 似乎比氨苄青霉素更有效地对抗 MRSA，而链霉素没有显示任何杀菌活性。与氨苄青霉素相比，所有三种化合物对铜绿假单胞菌和大肠杆菌的耐药菌株也显示出更好的活性。此外，所有化合物都能够比两种参考药物抑制生物膜形成多 2 到 4 倍

  DOI：

  10.3390/molecules25081964
• 作为产物：
  描述：

  DL-蛋氨酸 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-(甲硫基)-2-(4-氧代-2-硫代-1,3-噻唑烷-3-基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  5-(1H-Indol-3-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl) 链烷羧酸作为抗菌剂：合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  背景：传染病象征着全球对公共卫生安全造成的后果性压力，并对世界各地的社会经济稳定产生影响。对当前抗菌治疗的耐药性日益增加，迫切需要发现和开发具有不同作用模式的感染治疗新实体，这些实体可以同时针对敏感菌株和耐药菌株。方法：使用有机合成的经典方法合成化合物。结果：所有 20 种合成化合物均显示出对 8 种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。应该提到的是，所有化合物对所有测试的细菌都表现出比氨苄青霉素更好的抗菌效力。此外，18 种化合物似乎比链霉素更有效地对抗金黄色葡萄球菌、阴沟肠杆菌、铜绿假单胞菌、单核细胞增生李斯特菌和大肠杆菌。三种最活跃的化合物 4h、5b 和 5g 似乎比氨苄青霉素更有效地对抗 MRSA，而链霉素没有显示任何杀菌活性。与氨苄青霉素相比，所有三种化合物对铜绿假单胞菌和大肠杆菌的耐药菌株也显示出更好的活性。此外，所有化合物都能够比两种参考药物抑制生物膜形成多 2 到 4 倍

  DOI：

  10.3390/molecules25081964

文献信息

• In Silico Driven Design and Synthesis of Rhodanine Derivatives as Novel Antibacterials Targeting the Enoyl Reductase InhA
  作者：Liudas Slepikas、Gianpaolo Chiriano、Remo Perozzo、Sébastien Tardy、Agata Kranjc、Ophélie Patthey-Vuadens、Hajer Ouertatani-Sakouhi、Sébastien Kicka、Christopher F. Harrison、Tiziana Scrignari、Karl Perron、Hubert Hilbi、Thierry Soldati、Pierre Cosson、Eduardas Tarasevicius、Leonardo Scapozza

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01620

  日期：2016.12.22

  computational studies. Their antimicrobial activity was assessed against Mycobacterium marinum (Mm) (a model for Mtb), Pseudomonas aeruginosa (Pa), Legionella pneumophila (Lp), and Enterococcus faecalis (Ef) by using anti-infective, antivirulence, and antibiotic assays. Nineteen out of 34 compounds reduced Mm virulence at 10 μM. 33 exhibited promising antibiotic activity against Mm with a MIC of 0.21 μM and showed

  在这里，我们报告针对结核分枝杆菌结核（Mtb）反-2-烯酰基酰基载体蛋白还原酶（InhA）的4-噻唑烷酮（若丹宁）衍生物的设计，合成和生物学评估。在罗丹宁环第5位具有庞大芳族取代基且在N -3位具有色氨酸残基的化合物对InhA的活性最高，IC 50值为2.7至30μM。实验数据显示与计算研究一致的相关性。他们的抗菌活性评估了对结核分枝杆菌（Mm）（铜绿假单胞菌（Mtb）的模型）。Pa），嗜肺军团菌（Lp）和粪肠球菌（Ef），方法是使用抗感染，抗毒力和抗生素检测方法。34种化合物中有19种降低了10μM的Mm毒力。33的MIC为0.21μM，对Mm表现出有希望的抗生素活性，在30μM的抗感染试验中，Lp的生长降低了89％。32显示对Ef的高抗生素活性，MIC为0.57μM。
• Rational design of apoptosis signal-regulating kinase 1 inhibitors: Discovering novel structural scaffold
  作者：Galyna P. Volynets、Volodymyr G. Bdzhola、Andriy G. Golub、Anatoliy R. Synyugin、Maksym A. Chekanov、Oleksandr P. Kukharenko、Sergiy M. Yarmoluk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.022

  日期：2013.3

  Increased activity of apoptosis signal-regulating kinase 1 (ASK1) is associated with a number of human disorders and the inhibitors of ASK1 may become important compounds for pharmaceutical application. Here we report novel ASK1 inhibitor scaffold, namely 5-(5-Phenyl-furan-2-ylmethylene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one, that has been identified using virtual screening and biochemical tests. A series of derivatives has been synthesized and evaluated in vitro towards human protein kinase ASK1. It was revealed that the most active compounds 4-((5Z)-5-[5-(4-bromophenyl)-2-furyl]methylene}-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)butanoic acid and 6-((5Z)-5-[5-(4-bromophenyl)-2-furyl]methylene}-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)hexanoic acid inhibit ASK1 with IC50 of 0.2 mu M. Structure activity relationships of 33 derivatives of 5-(5-Phenyl-furan-2-ylmethylene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one have been studied and binding mode of this chemical class has been predicted. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• YAKUBICH, V. J.;GRITSYUK, L. V., FARMATS. ZH., 1984, N 1, 40-43
  作者：YAKUBICH, V. J.、GRITSYUK, L. V.

  DOI：——

  日期：——
• 5-(1H-Indol-3-ylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)alkancarboxylic Acids as Antimicrobial Agents: Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Docking Studies
  作者：Volodymyr Horishny、Victor Kartsev、Athina Geronikaki、Vasyl Matiychuk、Anthi Petrou、Jasmina Glamoclija、Ana Ciric、Marina Sokovic

  DOI：10.3390/molecules25081964

  日期：——

  inhibit biofilm formation 2- to 4-times more than both reference drugs. Compounds were evaluated also for their antifungal activity against eight species. The evaluation revealed that all compounds exhibited antifungal activity better than the reference drugs bifonazole and ketoconazole. Molecular docking studies on antibacterial and antifungal targets were performed in order to elucidate the mechanism

  背景：传染病象征着全球对公共卫生安全造成的后果性压力，并对世界各地的社会经济稳定产生影响。对当前抗菌治疗的耐药性日益增加，迫切需要发现和开发具有不同作用模式的感染治疗新实体，这些实体可以同时针对敏感菌株和耐药菌株。方法：使用有机合成的经典方法合成化合物。结果：所有 20 种合成化合物均显示出对 8 种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。应该提到的是，所有化合物对所有测试的细菌都表现出比氨苄青霉素更好的抗菌效力。此外，18 种化合物似乎比链霉素更有效地对抗金黄色葡萄球菌、阴沟肠杆菌、铜绿假单胞菌、单核细胞增生李斯特菌和大肠杆菌。三种最活跃的化合物 4h、5b 和 5g 似乎比氨苄青霉素更有效地对抗 MRSA，而链霉素没有显示任何杀菌活性。与氨苄青霉素相比，所有三种化合物对铜绿假单胞菌和大肠杆菌的耐药菌株也显示出更好的活性。此外，所有化合物都能够比两种参考药物抑制生物膜形成多 2 到 4 倍