1-[2-(hex-1-ynyl)phenyl]pentan-1-ol | 609358-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(hex-1-ynyl)phenyl]pentan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Hex-1-ynylphenyl)pentan-1-ol；1-(2-hex-1-ynylphenyl)pentan-1-ol
• CAS: 609358-78-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: AWJPQDBEIKOISG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(hex-1-ynyl)phenyl]pentan-1-ol 在 indium (III) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78 %的产率得到1,3-dibutyl-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  铟(III)催化邻(炔基)苄基衍生物环异构化合成1H-异色烯和1,2-二氢异喹啉

  摘要：

  1H-Isochromene 和 1,2-dihydroisoquinolines 是通过区域选择性铟 (III) 催化的 o-(炔基) 苄基衍生物的分子内氢官能化合成的。在 80–100 °C 下，在甲苯中使用三碘化铟 (5–10 mol%)，通过区域选择性 6-内切-分子内炔烃加氢烷氧基化或加氢胺化，以良好的产率与邻（炔基）苄醇和胺进行反应。或者，在较温和的反应条件下，使用 InI3 (5 mol%) 和 Hantzsch 酯 (120 mol%) 发生 o-(炔基) 苯甲醛和亚胺衍生物的环异构化反应，得到各种功能化的 1H-异色烯和 1 ,2-二氢异喹啉通过多米诺环异构化/还原方法。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751383
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[2-(hex-1-ynyl)phenyl]pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-炔基苄醇的环异构化反应，可通用合成（Z）-1-亚烷基-1,3-二氢异苯并呋喃和1 H-异色酮

  摘要：

  据报道，在中性条件下，通过钯催化的2-炔基苄基醇的环异构化，可以轻松合成（Z）-1-亚烷基-1,3-二氢异苯并呋喃和1 H-异色酮。反应在70–100°C的条件下，在催化量（1-2％）的PdI 2和2当量的条件下进行。KI持续1.5–24小时。偏爱5- exo - dig环化模式（导致1,3-二氢异苯并呋喃）或6- endo - dig结果证明环化模式（导致异色酮）取决于底物的取代模式以及反应条件。在几种情况下，通过适当地调节反应条件，可以将相同的底物选择性地转化为二氢异苯并呋喃或1 H-异戊烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01019-6

文献信息

• Synthesis of 1-(Alkoxycarbonyl)methylene-1,3-dihydroisobenzofurans and 4-(Alkoxycarbonyl)benzo[c]pyrans by Palladium-Catalysed Oxidative Carbonylation of 2-Alkynylbenzyl Alcohols, 2-Alkynylbenzaldehydes and 2-Alkynylphenyl Ketones
  作者：Alessia Bacchi、Mirco Costa、Nicola Della Cà、Marcella Fabbricatore、Alessia Fazio、Bartolo Gabriele、Cristina Nasi、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1002/ejoc.200300577

  日期：2004.2

  A direct synthesis of 1-(alkoxycarbonyl)methylene-1,3-dihydroisobenzofurans 2 and 5 and 4-(alkoxycarbonyl)benzo[c]pyrans 3 and 6 by oxidative Pd-catalysed cyclization/alkoxycarbonylation of 2-alkynylbenzyl alcohols 1, and of 2-alkynylbenzaldehydes or 2-alkynylphenyl ketones 4 is reported. Reactions were carried out in ROH or CH3CN/ROH (R = Me, iPr) as the solvent at 70−105 °C in the presence of catalytic

  通过氧化钯催化环化/烷氧基羰基化 2-炔基苄醇 1 和 4-(烷氧基羰基)苯并 [c] 吡喃 3 和 6 的直接合成 1-(烷氧基羰基) 亚甲基-1,3-二氢异苯并呋喃 2 和 5报道了 2-炔基苯甲醛或 2-炔基苯基酮 4。反应在作为溶剂的 ROH 或 CH3CN/ROH（R ​​= Me，iPr）中进行，温度为 70-105 °C，在催化量的 PdI2 与 KI 的存在下，在 4:1 或 3:1 的 CO/空气中混合物（25 °C 时的总压力为 2.0 或 3.2 MPa）。该反应通过亲核氧原子（已经存在于起始材料中，如 1 中，或通过 ROH 对羰基的攻击原位产生，如 4 中）在与 PdII 配位的三键上发生分子内攻击，然后进行烷氧基羰基化. 在炔烃末端位置和羟基的α碳原子上存在取代基对形成五元环或六元环的过程的选择性起着关键作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &