4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-prop-2-enylazetidin-2-one | 1269812-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-prop-2-enylazetidin-2-one
• CAS: 1269812-20-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: VLDDNNSIJFAHLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-prop-2-enylazetidin-2-one 在 四丁基氯化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以28 %的产率得到3-(4-(trifluoromethyl)cinnamyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-(Prop-1-en-2-yl)azetidin-2-Ones 及相关化合物在 MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的抗增殖和微管蛋白失稳作用

  摘要：

  一系列新型3-(prop-1-en-2-yl)azetidin-2-one、3-allylazetidin-2-one和3-(buta-1,3-dien-1-yl)azetidin-2-设计并合成了考布他汀 A-4 (CA-4) 的一种类似物作为秋水仙碱结合位点抑制剂 (CBSI)，其中 CA-4 的乙烯桥被 β-内酰胺 (2-氮杂环丁酮) 支架取代。对这些化合物以及相关前药的抗增殖活性、细胞周期效应和抑制微管蛋白组装的能力进行了评估。这些化合物在 MCF-7 乳腺癌细胞中表现出显着的体外抗增殖活性，特别是化合物 9h、9q、9r、10p、10r 和 11h，IC50 值在 10-33 nM 范围内。这些化合物在三阴性乳腺癌 (TBNC) 细胞系 MDA-MB-231 中也有效，IC50 值在 23-33 nM 范围内，并且与 CA-4 的活性相当。这些化合物在体外抑制微管蛋白的聚合，显着

  DOI：

  10.3390/ph16071000
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 、 N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40 %的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-prop-2-enylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-(Prop-1-en-2-yl)azetidin-2-Ones 及相关化合物在 MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的抗增殖和微管蛋白失稳作用

  摘要：

  一系列新型3-(prop-1-en-2-yl)azetidin-2-one、3-allylazetidin-2-one和3-(buta-1,3-dien-1-yl)azetidin-2-设计并合成了考布他汀 A-4 (CA-4) 的一种类似物作为秋水仙碱结合位点抑制剂 (CBSI)，其中 CA-4 的乙烯桥被 β-内酰胺 (2-氮杂环丁酮) 支架取代。对这些化合物以及相关前药的抗增殖活性、细胞周期效应和抑制微管蛋白组装的能力进行了评估。这些化合物在 MCF-7 乳腺癌细胞中表现出显着的体外抗增殖活性，特别是化合物 9h、9q、9r、10p、10r 和 11h，IC50 值在 10-33 nM 范围内。这些化合物在三阴性乳腺癌 (TBNC) 细胞系 MDA-MB-231 中也有效，IC50 值在 23-33 nM 范围内，并且与 CA-4 的活性相当。这些化合物在体外抑制微管蛋白的聚合，显着

  DOI：

  10.3390/ph16071000

文献信息

• A Flexible Route to 4-Substituted β-Lactams
  作者：Samir Z. Zard、Béatrice Quiclet-Sire

  DOI：10.3987/com-10-s(e)39

  日期：——

  A variety of 4-substituted beta-lactams can be readily prepared by the radical addition-transfer of 4-S-xanthyl-azetidinones to unactivated olefins. For this radical chain process to operate efficiently it is necessary to place an acyl group on the nitrogen of the azetidinone ring.