N-benzyloxy-2-(3-hydroxy-1-adamantyl)acetamide | 1424323-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N-benzyloxy-2-(3-hydroxy-1-adamantyl)acetamide
• CAS: 1424323-20-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: LXKUWDLNOCVNPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxy-2-(3-hydroxy-1-adamantyl)acetamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以98%的产率得到N-hydroxy-2-(3-hydroxy-1-adamantyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  金刚烷异羟肟酸盐作为肉毒杆菌神经毒素抑制剂的评价：合成、晶体学、建模、动力学和基于细胞的研究

  摘要：

  肉毒杆菌神经毒素 (BoNT) 是人类已知的最致命的生物毒素，是导致神经麻痹性疾病肉毒中毒的原因。目前对肉毒杆菌中毒的治疗都是基于蛋白质的，因此治疗机会窗口有限。抑制 BoNT 轻链蛋白酶 (LC) 已成为治疗肉毒杆菌中毒的一种治疗策略，因为它可以提供有效的暴露后补救措施。结合结晶学和模型研究，制备了一系列衍生自 1-金刚烷基乙酰异羟肟酸 ( 3a )的异羟肟酸酯。从这组化合物中，观察到两种衍生物的效力提高了约 17 倍。对这些结构的详细机理研究揭示了一个竞争性抑制模型，K i = 27 nM，这使得这些化合物成为迄今为止报道的最有效的小分子非肽类 BoNT/A LC 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.001
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基金刚烷-1-乙酸 、 苄氧基胺盐酸盐 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 以75%的产率得到N-benzyloxy-2-(3-hydroxy-1-adamantyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  金刚烷异羟肟酸盐作为肉毒杆菌神经毒素抑制剂的评价：合成、晶体学、建模、动力学和基于细胞的研究

  摘要：

  肉毒杆菌神经毒素 (BoNT) 是人类已知的最致命的生物毒素，是导致神经麻痹性疾病肉毒中毒的原因。目前对肉毒杆菌中毒的治疗都是基于蛋白质的，因此治疗机会窗口有限。抑制 BoNT 轻链蛋白酶 (LC) 已成为治疗肉毒杆菌中毒的一种治疗策略，因为它可以提供有效的暴露后补救措施。结合结晶学和模型研究，制备了一系列衍生自 1-金刚烷基乙酰异羟肟酸 ( 3a )的异羟肟酸酯。从这组化合物中，观察到两种衍生物的效力提高了约 17 倍。对这些结构的详细机理研究揭示了一个竞争性抑制模型，K i = 27 nM，这使得这些化合物成为迄今为止报道的最有效的小分子非肽类 BoNT/A LC 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.001