(1S,4R,7R)-7-Benzyl-4,7-dimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one | 750644-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R,7R)-7-Benzyl-4,7-dimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 750644-73-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: XYFGSUDGOJLMKD-QEJZJMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,7R)-7-Benzyl-4,7-dimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 正丁基锂 、 三甲基铝 、 甲基二氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,4R,7R)-7-benzyl-4,7-dimethyl-2-[(1S,2S,4S)-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  开发通用手性助剂 10：增强源自新型双环内酰胺手性控制器分子的酰亚胺的 Diels-Alder 反应中的非对映选择性

  摘要：

  基于一系列樟脑衍生的双环内酰胺手性控制分子的 X 射线结构信息，设计了一种新的助剂，在与普通二烯但相反 π-的 Diels-Alder 反应中提供优异的非对映选择性 (>95:5)面部选择性比以前用此类手性控制器观察到的要好。讨论了基于手性控制器中细微结构变化的选择性的基本原理。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829091
• 作为产物：
  描述：

  在 TEA 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,4R,7R)-7-Benzyl-4,7-dimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  开发通用手性助剂 10：增强源自新型双环内酰胺手性控制器分子的酰亚胺的 Diels-Alder 反应中的非对映选择性

  摘要：

  基于一系列樟脑衍生的双环内酰胺手性控制分子的 X 射线结构信息，设计了一种新的助剂，在与普通二烯但相反 π-的 Diels-Alder 反应中提供优异的非对映选择性 (>95:5)面部选择性比以前用此类手性控制器观察到的要好。讨论了基于手性控制器中细微结构变化的选择性的基本原理。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829091