N-(3-chlorophenethyl)formamide | 99839-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenethyl)formamide
• 英文别名: N-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]formamide
• CAS: 99839-77-7
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: SHLXGZUEFGRUJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenethyl)formamide 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-benzyl-6-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium tetraphenylborate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢异喹啉鎓四芳基硼酸酯的铑催化反应对映选择性合成1-芳基四氢异喹啉

  摘要：

  1-芳基四氢异喹啉（1-芳基THIQ）在生物活性分子中无处不在。在这里，我们报告了通过3,4-二氢异喹啉四芳基硼酸酯的反应直接合成这些有价值的化合物。阴离子四芳基硼酸酯的双重作用，既充当3,4-二氢异喹啉鎓阳离子的前亲核试剂，又充当稳定剂，使这种铑（I）催化的方案能够以良好的收率（≤95％）聚合提供对映体富集的1-芳基THIQ，≤97 ％ee，如（-）-索非那新的正式合成和（-）-隐香碱I的简便合成所证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00198
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氯苯基)丙酸 在 sodium azide 、 硫酸 、 苯 作用下， 生成 N-(3-chlorophenethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Huisgen; Koenig, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 203,211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛
• [EN] NOVEL TETRAHYDROISOQUINOLINES AND TERAHYDRONAPHTHYRIDINES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVELLES TÉTRAHYDROISOQUINOLINES ET TÉTRAHYDRONAPHTHYRIDINES POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018083136A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  The present invention provides novel compounds having the general formula (I): wherein R1, R 2, R 3, U, V, W, X and Y are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、U、V、W、X和Y如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Synthesis and Pharmacology of Benzoxazines as Highly Selective Antagonists at M₄ Muscarinic Receptors
  作者：Thomas M. Böhme、Corinne E. Augelli-Szafran、Hussein Hallak、Thomas Pugsley、Kevin Serpa、Roy D. Schwarz

  DOI：10.1021/jm011116o

  日期：2002.7.1

  102807 (41) as being the most selective synthetic M(4) muscarinic antagonist identified to date. Synthesized analogues of 41 showed no improvement in affinity and selectivity at that time. However, several newly synthesized compounds exhibit a 7-fold higher affinity at M(4) receptors and demonstrate a selectivity of at least 100-fold over all other muscarinic receptor subtypes. For example, compound

  以前，我们在PD 102807（41）上报道其为迄今为止鉴定出的最具选择性的合成M（4）毒蕈碱拮抗剂。当时合成的41类似物没有显示亲和力和选择性的改善。但是，几种新合成的化合物在M（4）受体上显示出7倍更高的亲和力，并且比所有其他毒蕈碱受体亚型表现出至少100倍的选择性。例如，化合物28对M（4）受体显示pK（i）= 9.00的亲和力，对M（1）/ M（4）= 13183-fold，M（2）/ M（4）= 339倍，M（3）/ M（4）= 151倍和M（5）/ M（4）= 11220倍。尚未针对任何合成毒蕈碱拮抗剂或天然M（4）拮抗剂如M（4）选择性东部绿曼巴蛇毒MT3（M（4）pK（b）= 8.7）报道过这种高选择性和高亲和力。 ，M（1）/ M（4）= 40倍，M（2）/ M（4）>或= 500倍，M（3）/ M（4）>或= 500倍，以及M（5）/ M（4）>或= 500倍）。衍生物
• [EN] NOVEL ARGINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ARGINASE
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2020249821A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to novel arginase inhibitors of formula (I). These novel compounds are useful in the treatment of diseases that are associated with arginase activity, such as asthma, allergic rhinitis and COPD (chronic obstructive pulmonary disease).

  本发明涉及式(I)的新型精氨酸酶抑制剂。这些新型化合物在治疗与精氨酸酶活性相关的疾病方面具有用途，如哮喘、过敏性鼻炎和慢性阻塞性肺疾病（COPD）。
• Design, synthesis and in vitro evaluation of novel SARS-CoV-2 3CLpro covalent inhibitors
  作者：Julia K. Stille、Jevgenijs Tjutrins、Guanyu Wang、Felipe A. Venegas、Christopher Hennecker、Andrés M. Rueda、Itai Sharon、Nicole Blaine、Caitlin E. Miron、Sharon Pinus、Anne Labarre、Jessica Plescia、Mihai Burai Patrascu、Xiaocong Zhang、Alexander S. Wahba、Danielle Vlaho、Mitchell J. Huot、T. Martin Schmeing、Anthony K. Mittermaier、Nicolas Moitessier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114046

  日期：2022.2

  promising target for the development of antiviral drugs. Previously reported SARS-CoV 3CLpro non-covalent inhibitors were used as a starting point for the development of covalent inhibitors of SARS-CoV-2 3CLpro. We report herein our efforts in the design and synthesis of submicromolar covalent inhibitors when the enzymatic activity of the viral protease was used as a screening platform.

  当前的 COVID-19 大流行以及之前的 SARS 和 MERS 爆发等严重疾病都是冠状病毒感染的结果，并表明迫切需要抗病毒药物来对抗这些致命病毒。由于其在病毒复制和功能中的重要作用，3CL pro （主要冠状病毒半胱氨酸蛋白酶）已被确定为开发抗病毒药物的有希望的靶标。之前报道的 SARS-CoV 3CL pro非共价抑制剂被用作开发 SARS-CoV-2 3CL pro共价抑制剂的起点。我们在此报告了当使用病毒蛋白酶的酶活性作为筛选平台时，我们在设计和合成亚微摩尔共价抑制剂方面所做的努力。