(2-azido-1-iodoethyl)cyclohexane | 1206847-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2-azido-1-iodoethyl)cyclohexane
• 英文别名: 1-(2-azido-1-iodoethyl)cyclohexane
• CAS: 1206847-47-3
• 化学式: C₈H₁₄IN₃
• 分子量: 279.124
• InChiKey: KUUVMBXSBFVCSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基环己烷 在 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79 %的产率得到(2-azido-1-iodoethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过切换卤素盐控制 IBA-N3 的反应性：为烯烃的卤叠氮化提供通用策略

  摘要：

  虽然卤代叠氮化反应的路线有多种，但仍存在不可避免的问题，如单体卤素对环境不友好、需要原位生成不稳定的卤代叠氮化物(XN 3 )、仅适用于一种类型的卤代叠氮化反应以及无法实现卤代叠氮化反应等。精确控制选择性。在此，我们开发了一种通用的烯烃卤代叠氮化策略，通过切换卤素盐来控制 IBA-N 3 的反应性，从而合成多种卤素叠氮化物产品。机理研究表明，通过切换卤盐来调节IBA-N 3 的反应活性，可以可控地产生不同的中间体，从而实现烯烃卤叠氮化反应的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400108

文献信息

• Regiospecific Azidoiodination of Alkenes with Sodium Periodate, Potassium Iodide, and Sodium Azide: A High-Yield Synthesis of β-Iodoazides
  作者：Arumugam Sudalai、Pandurang Chouthaiwale、Pratibha Karabal、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1055/s-0030-1258250

  日期：2010.11

  The combination of sodium periodate, potassium iodide, and sodium azide has been found to be an efficient, simple, and inexpensive reagent system for azidoiodination of alkenes. The regiospecific 1,2-azidoiodination proceeds in an anti-Markovnikov fashion to produce β-iodoazides in excellent yields. azides - alkenes - azidoiodination - β-iodoazides - regio­specific

  已经发现高碘酸钠，碘化钾和叠氮化钠的组合是用于烯烃的叠氮碘化的有效，简单和廉价的试剂体系。区域特异性的1，2-叠氮碘化以反马尔科夫尼科夫的方式进行，以极好的收率生产β-碘叠氮化物。 叠氮化物-烯烃-叠氮碘化-β-碘叠氮化物-区域特异性