(3S,3aS,5aR,6aS,7S,8S,10aS,10bR,10cR)-3-Hydroxy-10c-hydroxymethyl-8-methoxy-7,10a-dimethyl-tetradecahydro-5-oxa-acephenanthrylen-4-one | 100467-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,3aS,5aR,6aS,7S,8S,10aS,10bR,10cR)-3-Hydroxy-10c-hydroxymethyl-8-methoxy-7,10a-dimethyl-tetradecahydro-5-oxa-acephenanthrylen-4-one
• CAS: 100467-49-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: LDNYNSLAXPNWEO-ADQINBPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,5aR,6aS,7S,8S,10aS,10bR,10cR)-3-Hydroxy-10c-hydroxymethyl-8-methoxy-7,10a-dimethyl-tetradecahydro-5-oxa-acephenanthrylen-4-one 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S,3aS,4R,5aR,6aS,7S,8S,10aS,10bR,10cR)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10c-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8-methoxy-4,7,10a-trimethyl-tetradecahydro-5-oxa-acephenanthrylen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Bruceantin support studies. 10. Use of an axial .alpha.-face control element in intramolecular conjugate additions: synthesis of an ABCD tetracyclic bruceantin precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a030
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5aR,6aS,7S,8S,10aS,10bR,10cS)-3a-Benzenesulfonyl-3-hydroxy-8-methoxy-7,10a-dimethyl-4-oxo-tetradecahydro-5-oxa-acephenanthrylene-10c-carbaldehyde 在 aluminium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(3S,3aS,5aR,6aS,7S,8S,10aS,10bR,10cR)-3-Hydroxy-10c-hydroxymethyl-8-methoxy-7,10a-dimethyl-tetradecahydro-5-oxa-acephenanthrylen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Bruceantin support studies. 10. Use of an axial .alpha.-face control element in intramolecular conjugate additions: synthesis of an ABCD tetracyclic bruceantin precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a030