4-O-triisopropylsilyl-amphidinolide Q | 1192743-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 4-O-triisopropylsilyl-amphidinolide Q
• 英文别名: (3E,5R,8R,10S,12R)-4,8,10-trimethyl-12-[(2R)-2-methyl-3-methylidenepentyl]-5-tri(propan-2-yl)silyloxy-1-oxacyclododec-3-ene-2,7-dione
• CAS: 1192743-90-0
• 化学式: C₃₀H₅₄O₄Si
• 分子量: 506.842
• InChiKey: GGPXPFLCEAQQHQ-BCBGWRIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-triisopropylsilyl-amphidinolide Q 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到amphidinolide Q
  参考文献：
  名称：

  苯二酚内酯Q的全合成

  摘要：

  已通过茱莉亚偶联，迈尔斯烷基化和山口内酯化反应完成了来自培养的鞭毛藻两性菌属物种的细胞毒性大环内酯环非内酯Q的不对称合成。通过比较合成的和天然的安非他命Q的NMR数据和[α] D值，确认了安非他命Q的绝对构型为1 。

  DOI：

  10.1021/ol902026f
• 作为产物：
  描述：

  hydroxy-3,7,9,13-tetramethyl-14-methylene-6-oxo-4-((triisopropylsilyl)oxy)hexadec-2-enoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 以63%的产率得到4-O-triisopropylsilyl-amphidinolide Q
  参考文献：
  名称：

  苯二酚内酯Q的全合成

  摘要：

  已通过茱莉亚偶联，迈尔斯烷基化和山口内酯化反应完成了来自培养的鞭毛藻两性菌属物种的细胞毒性大环内酯环非内酯Q的不对称合成。通过比较合成的和天然的安非他命Q的NMR数据和[α] D值，确认了安非他命Q的绝对构型为1 。

  DOI：

  10.1021/ol902026f