(phenylselenyl)-8-<2'-3' dioxolane>octanoate | 76359-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (phenylselenyl)-8-<2'-3' dioxolane>octanoate
• 英文别名: 1,3-dioxolane-2-octaneselenoic acid Se-phenylester；Se-phenyl 8-(1,3-dioxolan-2-yl)octaneselenoate
• CAS: 76359-02-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃Se
• 分子量: 355.336
• InChiKey: ARDVVBPSMQSDBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 在 三丁基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (phenylselenyl)-8-<2'-3' dioxolane>octanoate
  参考文献：
  名称：

  N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺（NPSP）：一种有价值的硒化剂

  摘要：

  近年来，苯硒基（PhSe）已发展成为一种非常有用且用途广泛的功能。它易于引入有机分子并随后被氧化或还原去除，从而实现了许多重要的合成转化。1-7由于，类似于卤素，它可以存在作为一个电子物质的事实（PHSE +）或亲核酮（PHSE - ），既可以通过亲核底物被引入该基团（例如负碳离子，烯烃）如方案1所示，或通过亲电试剂（例如环氧化物，卤化物）。苯硒基的另一个有价值的方面是，它很容易被氧化成相应的硒氧化物（PhSe（O）-），该硒氧化物经历了β-氢的提取和同步-在相对温和的条件下消除形成烯烃（方案2（a））。此外，在适当的还原剂的作用下，该基团可以被氢取代（方案2（b））。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96722-5

文献信息

• N-Phenylselenophthalimide. A useful reagent for the facile transformation of (1) carboxylic acids into either selenol esters or amides and (2) alcohols into alkyl phenyl selenides
  作者：Paul A. Grieco、John Yan Jaw、D. A. Claremon、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1021/jo00319a037

  日期：1981.3
• GRIECO P. A.; JAW J. Y.; CLAREMON D. A.; NICOLAOU K. C., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 6, 1215-1217
  作者：GRIECO P. A.、 JAW J. Y.、 CLAREMON D. A.、 NICOLAOU K. C.

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAOU, K. C.;PETASIS, N. A.;CLAREMON, D. A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4835-4841
  作者：NICOLAOU, K. C.、PETASIS, N. A.、CLAREMON, D. A.

  DOI：——

  日期：——