N,N-bis(methyl-d3)-2-oxo-2-phenylacetamide | 1446642-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(methyl-d3)-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 1446642-63-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 183.155
• InChiKey: LLYZVJBEERUMBM-WFGJKAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺-d7 、 苯甲酰甲酸 在 三辛胺 、 三氯溴甲烷 、 四甲基碘化铵 作用下， 以31%的产率得到N,N-bis(methyl-d3)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于DMF夺氢和α-酮酸电脱羧的自由基交叉偶联反应

  摘要：

  首次揭示了在温和的电化学条件下 DMF 裂解成二甲基氨基甲酰基。同时，α-酮酸发生电化学脱羧反应产生酰基自由基。这两个缺电子酰基的自由基交叉偶联反应以高选择性进行。这一发现为DMF的裂解提供了一种新的电化学途径，为其在有机合成中的应用提供了一种更温和、更安全的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01461

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative condensation of α-oxocarboxylic acids with formamides: synthesis of α-ketoamides
  作者：Hua Wang、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c3ob40787j

  日期：——

  A copper-catalyzed coupling of α-oxocarboxylic acids with formamides is reported. This simple method provides a practical approach toward the synthesis of α-ketoamides with a variety of functional groups. Mechanistic studies have shown that the reaction proceeded via a radical process and 13C-labeled experiments proved that the amide carbon in the products comes from the corresponding carboxylic acid, not from the DMF.

  报道了一种铜催化的α-氧代羧酸与甲酰胺的偶联反应。该简便方法为合成具有多种官能团的α-酮酰胺提供了一种实用途径。机理研究表明，反应通过自由基过程进行，并且13C标记实验证实产物中的酰胺碳原子来源于相应的羧酸，而非来自二甲基甲酰胺（DMF）。