5-phenylpenta-2,4-diyn-1-yl acetate | 102487-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylpenta-2,4-diyn-1-yl acetate
• 英文别名: 5-Phenylpenta-2,4-diynyl acetate；5-phenylpenta-2,4-diynyl acetate
• CAS: 102487-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: ZDPWLCBVZRPFOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpenta-2,4-diyn-1-yl acetate 、 N-methoxy-1H-indole-1-carboxamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以24%的产率得到(E)-2-(1H-indol-2-yl)-3-(methoxycarbamoyl)-5-phenylpent-2-en-4-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的加成控制的发散性合成四取代的1,3-烯炔和烷基化的3 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-3-酮

  摘要：

  在这里，我们报告通过铑催化的CH链烯基化/ DG迁移和[3+]的四取代的1,3-炔烃和烷基化的3 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-3-酮的添加剂控制的发散合成。2]分别。该协议具有在1,3-二炔相关的C–H活化中罕见的指导基团迁移，出色的区域选择性和立体选择性，出色的单官能度（超过双官能度），广泛的底物范围，中等至高收率，良好的官能团相容性以及轻度的氧化还原中性条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03950
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl hydrogen carbonate 、 (E)-1,2-diiodostyrene 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到5-phenylpenta-2,4-diyn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,2-二碘代烯烃与末端炔烃的交叉偶联反应：不对称 1,3-丁二炔和 2-乙炔基苯并呋喃的选择性合成

  摘要：

  (E)-1,2-二碘烯烃被发现是制备不对称albuta-1,3-diynes 和2-ethynylbenzofurans 的有效构件。在乙酸钯（II）和碘化铜（I）存在下，以中等至良好的收率选择性地获得不对称的 1,3-丁二炔。此外，2-乙炔基苯酚与(E)-1,2-二碘代烯烃、乙酸钯(II)和碘化铜(I)通过简单加热反应在一锅中得到2-乙炔基苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083251

文献信息

• A General and Highly Selective Palladium‐Catalyzed Hydroamidation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Carolin Schneider、Ji Yang、Zhihong Wei、Haijun Jiao、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202010768

  日期：2021.1.4

  3‐diynes is described. Key for the success of this novel transformation is the utilization of an advanced palladium catalyst system with the specific ligand Neolephos. The synthetic value of this general approach to synthetically useful α‐alkynyl‐α, β‐unsaturated amides is showcased by diversification of several structurally complex molecules and marketed drugs. Control experiments and density‐functional

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• Tailored Palladium Catalysts for Selective Synthesis of Conjugated Enynes by Monocarbonylation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Ji Yang、Carolin Schneider、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201915386

  日期：2020.6.2

  1'-binaphthalene (Neolephos), which permits the palladium-catalyzed selective carbonylation under mild conditions, providing a general preparation of functionalized 1,3-enynes in good-to-high yields with excellent chemoselectivities. Synthetic applications that showcase the possibilities of this novel methodology include an efficient one-pot synthesis of 4-aryl-4H-pyrans as well as the rapid construction of various

  首次实现了容易获得的 1,3-二炔的单烷氧基羰基化以产生合成有用的共轭烯炔。成功的关键是设计和利用新配体 2,2'-双(叔丁基(吡啶-2-基)膦基)-1,1'-联萘 (Neolephos)，它允许钯催化选择性羰基化在温和条件下，以良好到高的产率提供官能化 1,3-烯炔的通用制备，并具有优异的化学选择性。展示这种新方法可能性的合成应用包括 4-芳基-4H-吡喃的高效一锅法合成以及各种杂环、双环和多环化合物的快速构建。
• Selective Hydroarylation of 1,3-Diynes Using a Dimeric Manganese Catalyst: Modular Synthesis of <i>Z</i> -Enynes
  作者：Zhongfei Yan、Xiang-Ai Yuan、Yue Zhao、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.201807851

  日期：2018.9.24

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• Intermolecular [3+2] Annulation of Cyclopropylanilines with Alkynes, Enynes, and Diynes<i>via</i>Visible Light Photocatalysis
  作者：Theresa H. Nguyen、Scott A. Morris、Nan Zheng

  DOI：10.1002/adsc.201400742

  日期：2014.9.15

  simple starting materials remain rare. We recently developed an intermolecular [3+2] annulation of cyclopropylanilines with alkenes and alkynes that enables this one‐step synthesis. Herein, we report our findings for a full‐scale study of the annulation. Significant expansion of the substrate scope for both cyclopropylanilines and alkynes has been achieved. A range of structurally diverse carbocycles

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• Glaser–Hay hetero-coupling in a bimetallic regime: a Ni(<scp>ii</scp>)/Ag(<scp>i</scp>) assisted base, ligand and additive free route to selective unsymmetrical 1,3-diynes
  作者：Anuradha Mohanty、Sujit Roy

  DOI：10.1039/c7cc05605b

  日期：——

  A Ni(OAc)₂/Ag(OTf) catalysed coupling of aryl alkynes and propargylic alcohol/ether/ester gave the corresponding unsymmetrical 1,3-diynes in good to excellent yields.

  Ni(OAc)2/Ag(OTf)催化的芳基炔烃和丙炔醇/醚/酯的偶联反应，产生相应的不对称1,3-二炔，收率良好至优异。