3-(methoxymethyl)-6-methyl-3H-1-benzofuran-2-one | 195210-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(methoxymethyl)-6-methyl-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 195210-85-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: XENFDHJBXLFSJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxymethyl)-6-methyl-3H-1-benzofuran-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methyl-3-methylene-2,3-dihydrobenzofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Anionic Homologous Fries Rearrangement of O-(2-Methylaryl)carbamates. A Regiospecific Route to Benzo[b]furan-2(3H)-ones including an Unnamed Metabolite from Helenium Species

  摘要：

  一种新的 LDA 介导的 O → C 氨基甲酰基迁移 3 为芳基乙酰胺 5（苯并呋喃酮和萘并呋喃酮 7 的前体）提供了一条普遍而有效的途径，其中一种芳基乙酰胺 5 可作为简短合成从几种 Helenium 植物中分离出来的天然苯并呋喃内酯 11 的起始原料。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5743
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-dimethylphenyl) N,N-diethylcarbamate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 乙酸酐 、 氯化铵 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 11.5h， 生成 3-(methoxymethyl)-6-methyl-3H-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Anionic Homologous Fries Rearrangement of O-(2-Methylaryl)carbamates. A Regiospecific Route to Benzo[b]furan-2(3H)-ones including an Unnamed Metabolite from Helenium Species

  摘要：

  一种新的 LDA 介导的 O → C 氨基甲酰基迁移 3 为芳基乙酰胺 5（苯并呋喃酮和萘并呋喃酮 7 的前体）提供了一条普遍而有效的途径，其中一种芳基乙酰胺 5 可作为简短合成从几种 Helenium 植物中分离出来的天然苯并呋喃内酯 11 的起始原料。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5743

文献信息

• Anionic Homologous Fries Rearrangement of O-(2-Methylaryl)carbamates. A Regiospecific Route to Benzo[b]furan-2(3<i>H</i>)-ones including an Unnamed Metabolite from <i>Helenium</i> Species
  作者：A. Kalinin、M. Miah、S. Chattopadhyay、M. Tsukazaki、M. Wicki、T. Nguen、A. Coelho、M. Kerr、V. Snieckus

  DOI：10.1055/s-1997-5743

  日期：1997.7

  A new LDA mediated O → C carbamoyl migration, 3 provides a general and efficient route to aryl acetamides 5, precursors to the benzo- and naphthofuranones 7, one of which serves as a starting material for a short synthesis of naturally-occurring benzofuranolactol 11 isolated from several Helenium species.

  一种新的 LDA 介导的 O → C 氨基甲酰基迁移 3 为芳基乙酰胺 5（苯并呋喃酮和萘并呋喃酮 7 的前体）提供了一条普遍而有效的途径，其中一种芳基乙酰胺 5 可作为简短合成从几种 Helenium 植物中分离出来的天然苯并呋喃内酯 11 的起始原料。