(3R,5R,7S,7aR,11aR)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hexyl-decahydro-pyrrolo[2,1-j]quinolin-7-ol | 780820-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (3R,5R,7S,7aR,11aR)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hexyl-decahydro-pyrrolo[2,1-j]quinolin-7-ol
• CAS: 780820-92-0
• 化学式: C₃₅H₅₃NO₂Si
• 分子量: 547.897
• InChiKey: SUBINHRBCKJJND-QBNPAVBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,7S,7aR,11aR)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hexyl-decahydro-pyrrolo[2,1-j]quinolin-7-ol 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-2-epicylindricine C
  参考文献：
  名称：

  Synthetic ventures inspired by biosynthetic hypotheses: the evolution of a method for the oxidative amidation of phenols

  摘要：

  We describe the development of a technique for the oxidative conversion of 4-alkyl phenols to derivatives of the corresponding 4-alkyl-4-amino-2,5-cyclohexanediones. This transformation, which was inspired by biogenetic considerations, constitutes a key step in the total syntheses of FR-901483, TAN-1251C, and cylindricine C. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.111
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,4-dioxo-2,3,4,5,5a,6-hexahydro-1H-4λ⁶-thia-3a-aza-cyclopenta[c]inden-7-one 在 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 镍 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (3R,5R,7S,7aR,11aR)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hexyl-decahydro-pyrrolo[2,1-j]quinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic ventures inspired by biosynthetic hypotheses: the evolution of a method for the oxidative amidation of phenols

  摘要：

  We describe the development of a technique for the oxidative conversion of 4-alkyl phenols to derivatives of the corresponding 4-alkyl-4-amino-2,5-cyclohexanediones. This transformation, which was inspired by biogenetic considerations, constitutes a key step in the total syntheses of FR-901483, TAN-1251C, and cylindricine C. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.111