(3S,6R,7S,8S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-tridec-12-enoic acid (S)-1-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-but-3-enyl ester | 204513-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-tridec-12-enoic acid (S)-1-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-but-3-enyl ester
• 英文别名: [(1E,3S)-1-iodo-2-methylhexa-1,5-dien-3-yl] (3S,6R,7S,8S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxotridec-12-enoate
• CAS: 204513-24-6
• 化学式: C₃₀H₅₃IO₅Si
• 分子量: 648.738
• InChiKey: CLZAZXMQOXFEAD-KPDGFIAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-tridec-12-enoic acid (S)-1-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-but-3-enyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过基于Stille偶联的策略进行埃博霉素E和相关侧链修饰类似物的全合成。

  摘要：

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00153-9
• 作为产物：
  描述：

  、 (S,E)-1-iodo-2-methylhexa-1,5-dien-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到(3S,6S,7R,8S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-tridec-12-enoic acid (S)-1-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过基于Stille偶联的策略进行埃博霉素E和相关侧链修饰类似物的全合成。

  摘要：

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00153-9

文献信息

• Nicolaou; He, Yun; Roschangar, Frank, Angewandte Chemie - International Edition, 1998, vol. 37, # 1-2, p. 84 - 87
  作者：Nicolaou、He, Yun、Roschangar, Frank、Paul King、Vourloumis, Dionisios、Li, Tianhu

  DOI：——

  日期：——