2-(4-hydroxyphenyl)-5-dodecyloxypyrimidine | 115770-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-5-dodecyloxypyrimidine
• 英文别名: 4-[5-(Dodecyloxy)pyrimidin-2(1H)-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one；4-(5-dodecoxypyrimidin-2-yl)phenol
• CAS: 115770-81-5
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₂
• 分子量: 356.508
• InChiKey: VUOJMDQQWOQWCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  442.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-5-dodecyloxypyrimidine 、 11-(1,1,1,3,3,5,5-heptamethyltrisiloxanyl)-undecanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到5-(4-(11-(1,1,1,3,3,5,5-heptamethyltrisiloxanyl)undecyloxy)phenyl)-2-(1-dodecycloxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Siloxane-terminated phenylpyrimidine liquid crystal hosts

  摘要：

  我们报告了以三硅氧烷为端基、以 2-苯基嘧啶为核心、形成部分双层 SmA 和 SmC 相的液晶的合成和表征。通过粉末 X 射线衍射法对 Smectic 层间距的变温测量、光学倾斜角的测量以及偏光光学显微镜对双折射变化的观察发现，与非硅氧烷类似物相比，三硅氧烷端基使这些化合物的 SmA-SmC 转变更加 "类似德弗里斯"。其中一种化合物是 2-(4-(11-(1,1,1,3,3,5,5-庚甲基三硅氧烷基)十一烷氧基)苯基)-5-(1-氯辛氧基)嘧啶 (3)，其最大层收缩率仅为 1.6%，可视为真正的 de Vries 材料。

  DOI：

  10.1039/b700972k
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 、 2-（4-羟基苯基）-5-嘧啶醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-5-dodecyloxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Siloxane-terminated phenylpyrimidine liquid crystal hosts

  摘要：

  我们报告了以三硅氧烷为端基、以 2-苯基嘧啶为核心、形成部分双层 SmA 和 SmC 相的液晶的合成和表征。通过粉末 X 射线衍射法对 Smectic 层间距的变温测量、光学倾斜角的测量以及偏光光学显微镜对双折射变化的观察发现，与非硅氧烷类似物相比，三硅氧烷端基使这些化合物的 SmA-SmC 转变更加 "类似德弗里斯"。其中一种化合物是 2-(4-(11-(1,1,1,3,3,5,5-庚甲基三硅氧烷基)十一烷氧基)苯基)-5-(1-氯辛氧基)嘧啶 (3)，其最大层收缩率仅为 1.6%，可视为真正的 de Vries 材料。

  DOI：

  10.1039/b700972k