3-diazo-3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-4-oxo-2-naphthalenecarboxylic acid methyl ester | 1258856-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-diazo-3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-4-oxo-2-naphthalenecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 1258856-84-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: ZFQBGQACWMXGHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazo-3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-4-oxo-2-naphthalenecarboxylic acid methyl ester 、 乙酸酐 在 dirhodium tetraacetate 、 吡啶 作用下， 反应 11.0h， 以88%的产率得到Ethyl 3,4-diacetyloxy-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑 (II) 催化 1,2-重氮萘醌与乙酸酐反应合成 1,2-萘二醇二乙酸酯

  摘要：

  报道了 α-重氮羰基化合物与酸酐的金属催化反应。特别是，1,2-萘二醇二乙酸酯是通过 1,2-重氮萘醌与乙酸酐在 Rh2(OAc)4 催化下的反应合成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101698
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 15-冠醚-5 、 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到3-diazo-3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-4-oxo-2-naphthalenecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diazonaphthoquinones from Naphthols by Diazo-Transfer Reaction with 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Chloride

  摘要：

  描述了一种高效合成纳夫托酮二氮化物的方法。通过与由2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓盐与叠氮化钠反应制备的2-叠氮-1,3-二甲基咪唑鎓氯化物进行二氮转移，合成了多种相应的纳夫托酮二氮化物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258568

文献信息

• Synthesis of Diazonaphthoquinones from Naphthols by Diazo-Transfer Reaction
  作者：Mitsuru Kitamura、Rie Sakata、Norifumi Tashiro、Azusa Ikegami、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/bcsj.20150021

  日期：2015.6.15

  Various orthodiazonaphthoquinones (1-diazo-2(1H)-naphthalenones and 2-diazo-1(2H)-naphthalenones) were synthesized using the diazo-transfer reaction between the appropriate naphthol and 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride (ADMC). The ADMC was prepared by the reaction between 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride and sodium azide. The diazo-transfer reaction selectively introduced the diazo group at the C(2) position of 1-naphthol or the C(1) position of 2-naphthol. The naphthalenediols that were tested, except for 1,3-naphthalenediol, also reacted with ADMC to afford the corresponding monodiazotized compound. X-ray analyses suggested that the diazonaphthoquinones did not have diazoniumnaphtholate structures but had diazocarbonyl structures.

  利用1-萘酚或2-萘酚与2-叠氮-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（ADMC）之间的偶氮转移反应，合成了多种正二偶氮萘醌类化合物（1-二偶氮-2(1H)-萘醌和2-二偶氮-1(2H)-萘醌）。通过2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物与叠氮化钠的反应制备了ADMC。偶氮转移反应在1-萘酚的C(2)位或2-萘酚的C(1)位选择性地引入偶氮基团。除1,3-萘二酚外，所测试的萘二酚也与ADMC反应，得到相应的单偶氮化产物。X射线分析表明，这些二偶氮萘醌结构并非二偶氮萘酚酸结构，而是二偶氮羰基结构。