(S)-5-(1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy)ethyl)cyclohexane-1,3-dione | 1307262-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy)ethyl)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: CMB-087820；M-0075；5-[(S)-1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenoxy]ethyl]cyclohexane-1,3-dione；5-[(1S)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy]ethyl]cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 1307262-15-2
• 化学式: C₁₆H₁₄F₆O₃
• 分子量: 368.276
• InChiKey: FVEVQUBFQXFSNY-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二三氟甲基苯酚 在 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-5-(1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy)ethyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  手性环己烷 1,3-二酮作为突变型 SOD1 依赖性蛋白聚集的抑制剂，用于治疗 ALS

  摘要：

  环己烷 1,3-二酮被鉴定为一类对 PC-12 细胞中突变 SOD1 诱导的毒性表现出保护作用的分子，但优化的类似物对 G93A SOD1 肌萎缩侧索硬化小鼠模型的寿命延长几乎没有影响或没有影响（ALS）。额外的测试表明这些化合物在神经元中是无活性的，并且进行了进一步的类似物合成以鉴定具有神经元活性的化合物。从在皮质神经元中活跃的两种外消旋衍生物开始，两种有效的类似物（1b和2b) 得到解决，这对 PC-12 细胞中突变 SOD1 诱导的毒性具有保护作用。两种化合物都被发现在皮层神经元中具有活性，并在体外表现出良好的 ADME 特征。在这些结果的基础上，使用1b进行了ALS 小鼠试验，结果显示比 FDA 批准的 ALS 药物利鲁唑的寿命延长略长，从而验证环己烷 1,3-二酮作为治疗 ALS 的新型治疗剂.

  DOI：

  10.1021/ml3000963

文献信息

• Cyclohexane-1,3-Diones for Use in the Treatment of Amyotrophic Lateral Sclerosis
  申请人：Kirsch Donald R.

  公开号：US20120264765A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to the identification of provided cyclohexane-1,3-diones (CHD compounds) and pharmaceutical compositions thereof for treating subjects with amyotrophic lateral sclerosis (ALS) and other neurodegenerative diseases. The invention also provides methods of preparing the provided CHD compounds.

  本发明涉及提供的环己烷-1,3-二酮（CHD化合物）的鉴定及其制备的药物组合物，用于治疗患有肌萎缩侧索硬化症（ALS）和其他神经退行性疾病的受试者。本发明还提供了制备所述CHD化合物的方法。
• US8722939B2
  申请人：——

  公开号：US8722939B2

  公开（公告）日：2014-05-13
• US9162968B2
  申请人：——

  公开号：US9162968B2

  公开（公告）日：2015-10-20
• US9593069B2
  申请人：——

  公开号：US9593069B2

  公开（公告）日：2017-03-14
• [EN] CYCLOHEXANE-1,3-DIONES FOR USE IN THE TREATMENT OF AMYOTROPHIC LATERAL SCLEROSIS<br/>[FR] CYCLOHEXANE-1,3-DIONES POUR EMPLOI DANS LE TRAITEMENT DE LA SCLÉROSE LATÉRALE AMYOTROPHIQUE
  申请人：CAMBRIA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011059821A2

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to the identification of provided cyclohexane-1,3-diones (CHD compounds) and pharmaceutical compositions thereof for treating subjects with amyotrophic lateral sclerosis (ALS) and other neurodegenerative diseases. The invention also provides methods of preparing the provided CHD compounds.