1-benzyl-5-methoxy-3-(phenylethynyl)-1H-indole-2-carboxylic acid | 1316759-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-methoxy-3-(phenylethynyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 1316759-31-5
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₃
• 分子量: 381.431
• InChiKey: FINCMUCMCDMPLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-methoxy-3-(phenylethynyl)-1H-indole-2-carboxylic acid 在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 9-benzyl-6-methoxy-3-phenylpyrano[3,4-b]indol-1(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  氯化金（III）催化吡喃并[3,4- b ]吲哚-1（9 H）-酮的区域选择性合成及其对人宫颈腺癌的抗癌能力

  摘要：

  通过氯化金（III）催化3-乙炔基-吲哚-2-羧酸的环异构化，高度区域选择性地合成了吡喃并[3,4- b ]吲哚-1（9 H）-，得到了很好的收率。筛选这些化合物对人宫颈（HeLa）细胞系的体外细胞毒性。在十种化合物中，三种化合物（7d，7e和7j）显示出与标准药物顺铂相当的增殖抑制活性。发现化合物7d最有效，IC 50值为0.22μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.088
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-2-羧酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 1-benzyl-5-methoxy-3-(phenylethynyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  柔性合成吡喃并吲哚酮并评估对HeLa细胞的细胞毒性

  摘要：

  一种杂化的药效基团合成方法，用于合成异构的吡喃并吲哚酮，是通过采用氯化金（III）催化炔烃系吲哚羧酸的环异构化反应来实现的，收率很好。所有合成的化合物对肿瘤细胞生长的抗人宫颈腺癌（HeLa细胞）的抑制活性，其表明三个化合物表现出的活性与标准比较的评价顺-platin（IC 50 = 0.08 μ M）。牛痘H1相关（VHR）磷酸酶受体中所有化合物的分子对接也支持该化合物7d最活泼，结合自由能为-8.27 kcal / mol。 通过AuCl 3催化乙炔系链的吲哚羧酸的6-内-挖-环异构化，以中等至良好的收率实现了高度区域选择性的吡喃并吲哚酮的合成。另外，评估了所有合成的化合物对人宫颈腺癌细胞的细胞毒性潜力。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1070-8