2-(trimethylsilyl)ethyl 2-((2R,6S)-6-((2R,4R,5S,E)-2-(benzyloxy)-7-((2S,6S)-6-(3-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)propyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-hydroxy-5-methylhept-6-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropanoate | 934560-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-((2R,6S)-6-((2R,4R,5S,E)-2-(benzyloxy)-7-((2S,6S)-6-(3-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)propyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-hydroxy-5-methylhept-6-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropanoate
• CAS: 934560-39-1
• 化学式: C₄₇H₇₀O₉Si
• 分子量: 807.153
• InChiKey: COBCQYABSOZFMK-DYRSRWNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.0
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-((2R,6S)-6-((2R,4R,5S,E)-2-(benzyloxy)-7-((2S,6S)-6-(3-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)propyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-hydroxy-5-methylhept-6-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropanoate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以69%的产率得到2-trimethylsilylethyl 2-[(2R,6S)-6-[(E,2S,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(2S,6S)-6-[3-(2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-benzodioxin-5-yl)propyl]oxan-2-yl]-5-methyl-2-phenylmethoxyhept-6-enyl]oxan-2-yl]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (+)-SCH 351448: the Prins cyclization approach

  摘要：

  (+)-SCH 351448 的正式合成是通过催化普林斯环化策略完成的，得到的单体单元为单一异构体。

  DOI：

  10.1039/b616558c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-2-[(2R,6S)-6-(2-oxoethyl)oxan-2-yl]propanoate 在 三氟化硼乙醚 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 B(^dIpc)2OMe 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-((2R,6S)-6-((2R,4R,5S,E)-2-(benzyloxy)-7-((2S,6S)-6-(3-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)propyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-hydroxy-5-methylhept-6-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (+)-SCH 351448: the Prins cyclization approach

  摘要：

  (+)-SCH 351448 的正式合成是通过催化普林斯环化策略完成的，得到的单体单元为单一异构体。

  DOI：

  10.1039/b616558c