(2S,5R,1'S)-2-(tert-Butyl)-5-(1'-hydroxy-1'-phenylmethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one | 92572-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R,1'S)-2-(tert-Butyl)-5-(1'-hydroxy-1'-phenylmethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (1'S,2S,5R)-2-(t-butyl)-5-(1'-hydroxy-1'-phenylmethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one；(2S,5R)-2-tert-butyl-5-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 92572-62-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: XHOBFTMWOCAOGK-NJZAAPMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (2S,5R,1'S)-2-(tert-Butyl)-5-(1'-hydroxy-1'-phenylmethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  （α-非取代的α-杂取代羧酸的α-烷基化：叔醇和硫醇的EPC合成

  摘要：

  将α-羟基和α-巯基羧酸与新戊醛缩合，生成2-叔丁基-5-取代的-1,3-二氧戊环酮或1,3-氧杂硫杂环戊酮（2）；主要的CK异构体通过结晶分离。的顺式二取代的杂环2从乳酸，扁桃酸和苹果酸配料衍生，用LDA，与亲电子试剂如烷基卤化物，醛和酮，去质子化反应后，水解α-α支链羟基-羧酸（3，6，8，9，10）。这些归因于质子在α-CO位置上的整体置换而保留了构型。旋光羧酸是α-烷基化的，没有消旋作用，也没有使用手性助剂（“手性的自我复制”方案I）。非对映选择性（ds）通常> 95％（表1、2和20-25）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82417-0

文献信息

• Addition Reactions of Aldehydes to Lithium Enolates of 1,3-Dioxolan-4-ones: A Configurational Reassessment
  作者：Arturo Battaglia、Gaetano Barbaro、Patrizia Giorgianni、Andrea Guerrini、Carlo Bertucci、Silvano Geremia

  DOI：10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3551::aid-chem3551>3.0.co;2-r

  日期：2000.10.2

  The results for the addition reactions of chiral lithium (2S)-enolates of 1,3-dioxolan-4-ones to aldehydes and to acetophenone, yielding the corresponding dioxolanone alcohols have been revised. The results reported herein differ from those reported in the literature, both in product distribution and in the stereochemical assignment of the products. In fact, in several cases no stereocontrol was observed

  修订了1,3-二氧戊环-4-酮手性锂（2S）-烯酸酯与醛和对乙酰苯的加成反应，生成相应的二氧戊环醇的结果。本文报道的结果在产物分布和产物的立体化学分配上均不同于文献报道的结果。实际上，在几种情况下，在烯醇锂的C5碳原子上未观察到立体控制。还对几种二氧戊环醇进行了（2S，5R，1'S）/（2S，5R，1'R）立体化学评估。主要构象体被认为具有分子内氢键合的五元环结构，而不是先前对于环状二氧戊环醇所建议的六元环结构。
• SEEBACH, D.;NAEF, R.;CALDERARI, G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1313-1324
  作者：SEEBACH, D.、NAEF, R.、CALDERARI, G.

  DOI：——

  日期：——