(E)-tert-butyl (3-(4-methoxyphenyl)allyl)carbamate | 1334031-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-tert-butyl (3-(4-methoxyphenyl)allyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]carbamate
• CAS: 1334031-82-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: GTZIHWJTDGVOBL-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl (3-(4-methoxyphenyl)allyl)carbamate 在 甲烷磺酸 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过 Heck 反应大规模合成肉桂胺：在阿巴胺、萘替芬和瑞波西汀合成中的应用

  摘要：

  在对反应参数（例如碱的性质和数量、Pd 预催化剂、配体、添加剂、溶剂和温度范围）进行广泛筛选后，我们成功开发了 Heck 反应，使用N-Boc-烯丙胺和市售芳基溴，能够提供多种 Boc 保护的反式‐肉桂胺与其他异构体相比具有 75-85% 的区域选择性和立体选择性。 Boc 脱保护步骤及其后处理程序的优化允许清除所有次要异构体和杂质，从而分离出纯的反式‐肉桂胺的产率通常为 55-65%，无需色谱法。我们已经成功地以高达 5 g 的规模进行了这种化学反应，并通过将其应用于阿巴胺、盐酸萘替芬和甲磺酸瑞波西汀的正式合成来证明其有用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400079
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(E)-tert-butyl (3-(4-methoxyphenyl)allyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  黄素介导的可见光 [2+2] 含氮和含硫二烯的光环加成

  摘要：

  [2+2] 1-丁基-3-甲基-7,8-二甲氧基恶嗪 (1) 介导的光环加成反应是环化 ω-苯基和 ω,ω'-diphenyl-4-aza-1,6 的有效工具-庚二烯，其氮原子被酰化或季铵化保护，用于合成各种苯基-和二苯基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷及其相应的季盐。硫原子以砜基团形式存在的硫杂衍生物经历类似的环化。有利地，与先前描述的通过UV光照射提供氮杂双环[3.2.0]庚烷的程序相比，可见光(400nm)用于使用1的环加成。通过合成双环季铵盐 6-苯基氮杂双环 [3.2. 0]已知具有生物活性的庚烷或手性螺铵盐。还发现黄素 1 可提供富电子肉桂基衍生物的高效 E→Z 异构化，以产生富含 Z-异构体的混合物（Z:E 比率高达 77:23）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601377

文献信息

• Platinum-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols with Aqueous Ammonia: Selective Synthesis of Primary Allylamines
  作者：Kalpataru Das、Ryozo Shibuya、Yasuhito Nakahara、Nicolas Germain、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/anie.201106737

  日期：2012.1.2

  Direct amination of unactivated allylic alcohols with aqueous ammonia was catalyzed by a Pt/phosphine complex to give the corresponding allylamines along with water as the sole by‐product. Under optimized reaction conditions, primary allylamines were obtained as major products with excellent monoallylation selectivity. cod=1,5‐cyclooctadiene.

  Pt /膦配合物催化未活化的烯丙醇与氨水的直接胺化反应，生成相应的烯丙胺以及水作为唯一的副产物。在优化的反应条件下，伯烯丙基胺是主要产物，具有优异的单烯丙基化选择性。鳕鱼= 1,5-环辛二烯。
• Palladium-Catalyzed Regioselective and Stereoselective Oxidative Heck Arylation of Allylamines with Arylboronic Acids
  作者：Lingjuan Zhang、Chaonan Dong、Chenjun Ding、Jing Chen、Weijun Tang、Huanrong Li、Lijin Xu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201300225

  日期：2013.5.17

  A general and convenient palladium‐catalyzed oxidative Heck arylation of both N‐protected and N,N‐diprotected allylic amines with arylboronic acids under mild conditions has been developed. The catalyst system, consisting of Pd(OAc)2 (palladium acetate), AgOAc (silver acetate) and KHF2 (potassium hydrogen fluoride), could efficiently catalyze the coupling reaction in acetone without the aid of any

  在温和的条件下，已开发出一种普通且方便的钯催化的N保护的N和N，N保护的烯丙基胺与芳基硼酸的氧化Heck芳基化反应。催化剂体系由Pd（OAc）2（醋酸钯），AgOAc（醋酸银）和KHF 2组成（氟化氢钾）可以有效地催化丙酮中的偶合反应，而无需任何配体的帮助，从而仅导致γ-芳基化烯丙基胺产物的产生，而且产率高至优异。该方法具有出色的区域和立体声控制能力，以及出色的功能基团耐受性。烯丙基胺底物中的氨基甲酸酯部分对催化性能至关重要，据信羰基O（氧）和Pd（钯）原子之间的螯合是观察到的高区域选择性和立体选择性的原因。
• Substrate-Directable Heck Reactions with Arenediazonium Salts. The Regio- and Stereoselective Arylation of Allylamine Derivatives and Applications in the Synthesis of Naftifine and Abamines
  作者：Patrícia Prediger、Laís Ferreira Barbosa、Yves Génisson、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1021/jo201105z

  日期：2011.10.7

  The palladium-catalyzed, substrate-directable Heck-Matsuda reaction of allylamine derivatives with arenediazonium salts is reported. The reaction proceeds under mild conditions, with excellent regio- and stereochemical control as a function of coordinating groups present in the allylamine substrate. The distance between the olefin moiety and the carbonylic system seems to play a key role regarding the regiocontrol. The method presents itself as robust, as simple to carry out, and with wide synthetic scope concerning the allylic substrates and the type of arenediazonium employed. The synthetic potential of the method is illustrated by the short total syntheses of the bioactive compounds naftifine, abamine, and abamine SG.