ethyl (S)-2-amino-2-phenylbutanoate | 52165-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-amino-2-phenylbutanoate
• 英文别名: (S)-2-amino-2-phenyl-butyric acid ethyl ester；(S)-2-Amino-2-phenyl-buttersaeure-aethylester；ethyl (2S)-2-amino-2-phenylbutanoate
• CAS: 52165-63-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: JLEZVTIYNCKTNH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-amino-2-phenylbutanoate 、 尿素 生成 S-(+)-N-去甲基美芬妥英
  参考文献：
  名称：

  OPTICALLY ACTIVE 5,5'-DISUBSTITUTED HYDANTOINS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01351a028
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-formylamino-2-phenyl-butyric acid 在 盐酸 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 ethyl (S)-2-amino-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  OPTICALLY ACTIVE 5,5'-DISUBSTITUTED HYDANTOINS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01351a028

文献信息

• Synthesis of highly enantiomerically enriched amines by the diastereoselective addition of triorganozincates to N-(tert-butanesulfinyl)imines
  作者：Raquel Almansa、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.012

  日期：2008.11

  different from the ones observed with the corresponding Grignard reagents, which allows, in several cases, the preparation of both enantiomers of an amine from the same imine substrate. When mixed triorganozincates are used, one can take advantage of the slow transfer rate of the methyl group to use it as a non-transferable one. Both aromatic and aliphatic aldimines, as well as activated ketimines, are good

  三有机锌酸酯与（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的反应以良好或优异的产率得到了预期的α-支化的亚磺酰胺，非对映体比率高达98：2。该ñ产物的-亚磺酰基可通过酸处理容易地除去，从而以高达96％的对映体过量提供相应的手性伯胺。由三有机锌酸盐显示的反应性和选择性不同于用相应的格氏试剂观察到的反应性和选择性，这在某些情况下允许从相同的亚胺底物制备胺的两种对映异构体。当使用混合的三有机锌酸酯时，可以利用甲基的缓慢转移速率将其用作不可转移的甲基。芳族和脂族亚胺以及活化的酮亚胺都是这些加成反应的良好底物。
• Asymmetric synthesis of α- and β-amino acids by diastereoselective addition of triorganozincates to N-(tert-butanesulfinyl)imines
  作者：Raquel Almansa、Juan F. Collados、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.046

  日期：2010.6

  The diastereoselective addition of triorganozincates to (R)-N-(tert-butanesulfinyl)imines has been used as a key step to achieve the synthesis of highly enantiomerically enriched N-protected alpha- and beta-amino acids. Desulfinylation of the addition products followed by benzoylation of the nitrogen atom of the obtained primary amines and oxidation of one of the substituents on the carbon atom connected to the nitrogen complete the sequence. Using the same configuration in the sulfinyl chiral auxiliary, alpha-amino acids with the (R) or the (S) configuration can be prepared by choosing the proper combination of imine and organozincate. alpha,alpha-Disubstituted alpha-amino esters with high enantiomeric purity can also be prepared when a-imino esters are the starting substrates. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DE574657
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• OPTICALLY ACTIVE 5,5'-DISUBSTITUTED HYDANTOINS¹
  作者：Harry Sobotka、Marjorie F. Holzman、Jos Kahn

  DOI：10.1021/ja01351a028

  日期：1932.12