1-<(S,S)-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-2-oxazolinyl>-5-methoxynaphthalene | 99797-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-<(S,S)-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-2-oxazolinyl>-5-methoxynaphthalene
• 英文别名: (4S,5S)-4-(methoxymethyl)-2-(5-methoxynaphthalen-1-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 99797-36-1
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: MPNSURIJIRSDPC-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(S,S)-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-2-oxazolinyl>-5-methoxynaphthalene 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 氢气 、 氧气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 187.17h， 生成 (1S,2S,4R)-2-Ethyl-4-hydroxy-5-methoxy-2-((S)-1-naphthalen-1-yl-ethylcarbamoyloxy)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric additions to chiral naphthalenes. 4. Asymmetric synthesis of the AB-ring of aklavinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a028
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1-naphthoyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-<(S,S)-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-2-oxazolinyl>-5-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric additions to chiral naphthalenes. 4. Asymmetric synthesis of the AB-ring of aklavinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a028

文献信息

• Asymmetric addition to chiral naphthalenes 5. An approach to the chlorothricolide system
  作者：Gregory P. Roth、Christopher D. Rithner、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89161-4

  日期：——

  The asymmetric synthesis of several analogs of the so-called bottom half of chlorothricolide has been accomplished. The key reaction involves addition of a pentenyl lithium to the chiral naphtyl oxazoline 2 followed by methyl iodide quench to afford the quaternary tetralin system 3. Further elaboration and Birch reduction gave the hexahydro- naphthalene 9 which readily transformed into the bottom-half

  已经完成了所谓的氯环硫内酯下半部分的几种类似物的不对称合成。关键反应包括将戊烯基锂加到手性萘基恶唑啉2中，然后用甲基碘淬灭，得到季四氢萘系统3。进一步阐述和Birch还原，得到六氢-萘9，其容易地转化成下半部类似物15，18，22，和24。不幸的是，这些都不符合天然下半部降解产物的正确的立体化学构型。广泛的NMR研究证实了产物类似物的立体化学，并表明金属氨还原或催化氢化研究是不适合的将芳香族或二氢类似物还原为天然构型的方法。
• Asymmetric additions to chiral naphthalenes. III. The synthesis of (+)-trans-1,2-disubstituted-1,2-dihydronaphthalenes
  作者：A. I. Meyers、Bruce A. Barner

  DOI：10.1021/jo00351a034

  日期：1986.1
• MEYERS, A. I.;BARNER, B. A., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 1, 120-122
  作者：MEYERS, A. I.、BARNER, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• MEYERS, A. I.;ROTH, GREGORY P.;HOYER, DENTON;BARNER, BRUCE A.;LAUCHER, DO+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4611-4624
  作者：MEYERS, A. I.、ROTH, GREGORY P.、HOYER, DENTON、BARNER, BRUCE A.、LAUCHER, DO+

  DOI：——

  日期：——