4-(羟基甲基)-2-吡啶甲醛 | 212914-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(羟基甲基)-2-吡啶甲醛
• 中文别名: 4-(羟甲基)皮考林醛
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)pyridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(Hydroxymethyl)picolinaldehyde
• CAS: 212914-74-4
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: QFGLHGDUTUASPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(羟基甲基)-2-吡啶甲醛 、 13-amino-6,20-dihydroxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-nonaene-12,14-dione 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,10-dihydroxy-6-({[4-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]methyl}amino)-13-(β-D-glucopyranosyl)-12,13-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Indolopyrrolocarbazole derivatives and antitumor agents

  摘要：

  化合物的化学式为或其药学上可接受的盐，其中R代表未取代的吡啶基，呋喃基或噻吩基，或者是带有一个或多个取代基的吡啶基，呋喃基或噻吩基，所述取代基选自羟基，较低的烷氧基，羟基较低的烷基基团和羟基较低的烯基基团的群，但是当吡啶基，呋喃基或噻吩基带有较低的烷氧基取代基时，每个取代基同时具有羟基，较低的烷氧基，羟基较低的烷基基团和羟基较低的烯基基团中的另一个取代基时，m表示1到3的整数，G表示β-D-葡萄糖吡喃糖基，并且羟基取代在吲哚吡咯喹啉环上的位置为1-和11-位置，或2-和10-位置，以及含有其作为有效成分的抗肿瘤剂。这些化合物比具有类似结构的已知化合物具有更好的抗肿瘤作用。

  公开号：

  US06703373B1
• 作为产物：
  描述：

  [2-(dimethoxymethyl)pyridin-4-yl]methanol 在 三氟乙酸 作用下， 反应 15.0h， 以2%的产率得到4-(羟基甲基)-2-吡啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Topoisomerase I Inhibitors, 6-Arylmethylamino Analogues of Edotecarin

  摘要：

  The replacement of 1,3-dihydroxy-2-propylamino moiety at the N6-position of edotecarin (1) by arylmethylamino groups yielded a number of more potent topoisomerase I inhibitors with better cytotoxic (CTX) activities in vitro than edotecarin. Among them, the three most potent pyridylmethyl analogues, compounds 22g, 22m, and 23c, showed better antitumor activities against MKN-45 human stomach cancer or MX-1 human breast cancer xenografted mice than those of edotecarin. Furthermore, compounds 22m and 23c exhibited complete response against MX-1 cells implanted in mice.

  DOI：

  10.1021/jm801641t

文献信息

• Selective DIBAL-H Monoreduction of a Diester Using Continuous Flow Chemistry: From Benchtop to Kilo Lab
  作者：Nick Uhlig、Andrew Martins、Detian Gao

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00158

  日期：2020.10.16

  Herein we report a selective DIBAL-H-mediated reduction of a heterocyclic diester to the corresponding monoaldehyde using continuous flow chemistry. The use of continuous flow enabled operation at lower temperatures and better control of the reaction time, thereby allowing for a significant increase in reaction selectivity and yield compared with batch conditions. The reaction’s development as a continuous

  在本文中，我们报告了使用连续流化学方法选择性DIBAL-H介导的杂环二酯还原为相应的单醛。与间歇条件相比，连续流的使用使得能够在较低的温度下操作并更好地控制反应时间，从而允许反应选择性和产率的显着提高。讨论了反应作为连续流动过程的发展及其从实验室克级到多千克级的放大，包括设计实验研究以探测最佳反应窗口。
• AZETIDINE COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：EP2431365A1

  公开（公告）日：2012-03-21

  Compounds of formula [I]: wherein each symbol is as defined in the description, or a pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof.

  式 [I] 的化合物： 其中各符号如描述中所定义、 或其药学上可接受的盐或溶液。
• US6703373B1
  申请人：——

  公开号：US6703373B1

  公开（公告）日：2004-03-09