1,6-di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 35094-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1,6-di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-β-glucose；O¹,O⁶-Diacetyl-O²,O³,O⁴-tribenzyl-β-D-glucopyranose；1,6-DI-O-Acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-alpha,beta-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-acetyloxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 35094-65-6
• 化学式: C₃₁H₃₄O₈
• 分子量: 534.606
• InChiKey: IFCAMEQHKHEHBS-PXPWAULYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  KOVAC, P.;YEH, H. J. C.;JUNG, G. L., J. CARBOHYDR. CHEM., 6,(1987) N 3, 423-439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O²,O³,O⁴-Tribenzyl-D-glucose 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 1,6-di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Zemplen et al., Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1848,1856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enolic Ortho Esters. VI. A New 'Pyranose→Cyclohexane' Transformation via 1,6-Dideoxy-1,1-ethylenedioxy-2,3,4-tri-O-methyl-D-xylo-hex-5-enopyranose
  作者：DG Bourke、DJ Collins、AI Hibberd、MD Mcleod

  DOI：10.1071/ch9960425

  日期：——

  Hydrolysis of methyl 6-chloro-6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside (19b) and Swern oxidation of the resulting anomeric hemiacetals (20) gave 6-chloro-6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-D-glucono-1,5-lactone (21), treatment of which with 1,2-bis( trimethylsilyloxy )ethane in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate gave 6-chloro-1,6-dideoxy-1,1-ethylenedioxy-2,3,4-tri-O-methyl-D-glucopyranose (23a). Conversion of (23a) into the corresponding 6-iodo compound (23b) and treatment of this with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene afforded the enolic ortho ester 1,6-dideoxy-1,1-ethylenedioxy-2,3,4-tri-O-methyl-D-xylo-hex-5-enopyranose (26). Reaction of (26) with methylmagnesium iodide, or with titanium tetrachloride, gave (1R,6S,7R,8R,9S)-7,8,9-trimethoxy-6-methyl-2,5-dioxabicyclo[4.3.1]decan-1-ol (34), or (2S,3R,4R)-5,5-ethylenedioxy-2,3,4-trimethoxycyclohexanone (28), respectively.

  水解 6-氯-6-脱氧-2,3,4-三-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷甲酯 (19b)，并将生成的异构半乙酸酯 (20) 斯韦尔恩氧化，得到 6-氯-6-脱氧-2,3,4-三-O-甲基-D-葡糖酸-1,5-内酯 (21)。 三氟甲磺酸三甲基硅酯的存在下，用 1,2-双（三甲基硅氧基）乙烷处理，得到 6-氯-1,6-二脱氧-1,1-亚乙二氧基-2,3,4-三-O-甲基-D-吡喃葡萄糖（23a）。将 (23a) 转化为相应的 6-碘化合物 (23b)，并用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯处理，可得到烯醇原酯 1,6-二脱氧-1,1-亚乙二氧基-2,3,4-三-O-甲基-D-氧代-己-5-烯吡喃糖 (26)。将 (26) 与甲基碘化镁或四氯化钛反应，分别得到 (1R,6S,7R,8R,9S)-7,8,9-三甲氧基-6-甲基-2,5-二氧杂环[4.3.1]癸烷-1-醇 (34) 或 (2S,3R,4R)-5,5-亚乙二氧基-2,3,4-三甲氧基环己酮 (28)。
• Synthesis of serine-based glycolipids as potential TLR4 activators
  作者：Li-De Huang、Hong-Jyune Lin、Po-Hsiung Huang、Wei-Chen Hsiao、L. Vijaya Raghava Reddy、Shu-Ling Fu、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1039/c0ob00990c

  日期：——

  orientation of the anomeric glycosidic bond of CCL-34 resulted in a complete loss of activity (β-CCL34). Surprisingly, a change in configuration of the anomeric glycosidic bond in a glucosyl glycolipid is tolerable (CCL-34-S14). Another noteworthy observation is that the activity of a L-fucosyl derived glycolipid (CCL-34-S13) was comparable to that of CCL-34. In sum, this study determines the structural

  通过改变α-GalCer衍生的前导化合物（CCL-34）的脂链长度和糖结构，合理设计了一系列新的不含磷酸基的单糖基糖脂，带有两个脂链），这是一种有效的TLR4激动剂。在稳定表达人TLR4，MD2和CD14（293-hTLR4 / MD2-CD14）的HEK293细胞系中测量了包含60个成员的具有不同脂质链长度的化合物的基于半乳糖基丝氨酸的合成文库的NF-κB活性。结果表明，脂胺和脂肪酸激活TLR4的最佳碳链长度分别为10-11和12。对包含具有各种糖基部分和固定脂链长度的化合物的20元合成基于糖基丝氨酸的脂质文库的评估表明，CCL-34中的半乳糖部分可以被取代葡萄糖而不会丧失活性（CCL-34-S3和CCL-34-S16）。改变CCL-34的异头糖苷键的方向导致活性完全丧失（β-CCL34）。令人惊讶地，糖基糖脂中的异头糖苷键的构型变化是可忍受的（CCL-34-S14）。另一个值得注意的发
• Synthesis of a carba-sugar analog of trehalosamine, [(1S)-(1,2,43,5)-2-amino-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-1-cyclohexyl] α-d-glucopyranoside, and a revised synthesis of its β anomer
  作者：Seiichiro Ogawa、Kenji Nishi、Yasushi Shibata

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80074-d

  日期：1990.10

  The synthesis of α-D-glucosides was performed by condensation of the newly prepared 3,4,7-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-p-toluenesulfonamido-5a-carba-α-DL-glucopyranose with 1,6-di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose 2 in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

  α-D-葡萄糖苷的合成是通过将新制备的3,4,7-三-O-苄基-2-脱氧-2-对甲苯磺酰氨基-5a-卡巴-α-DL-吡喃葡萄糖与1缩合而进行的在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下的6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖2
• Stereoselective Synthesis of Branched Cyclopentitols by Titanium(III)-Promoted Reductive Cyclization of 4-Oxiranylaldehydes and 4-Oxiranyl Ketones Derived from Hexoses
  作者：Jose Chiara、Sofía Bobo、Esther Sesmilo

  DOI：10.1055/s-2008-1067257

  日期：2008.10

  Titanocene chloride efficiently promotes the intramolecular reductive cross coupling of highly functionalized 4-oxiranyl-aldehydes and 4-oxiranyl ketones derived from readily available hexoses affording branched cyclopentitols with good stereoselectivity.

  氯化二茂钛有效地促进了高度官能化的 4-环氧乙烷基醛和 4-环氧乙烷基酮的分子内还原交叉偶联，这些酮衍生自容易获得的己糖，从而提供具有良好立体选择性的支链环戊糖醇。
• Impact of sugar stereochemistry on natural killer T cell stimulation by bacterial glycolipids
  作者：Shenglou Deng、Jochen Mattner、Zhuo Zang、Li Bai、Luc Teyton、Albert Bendelac、Paul B. Savage

  DOI：10.1039/c1ob06276j

  日期：——

  Natural killer T (NKT) cells recognize glycolipids produced by Sphingomonas bacteria, and these glycolipids contain C6-oxidized sugars, either glucuronic acid or galacturonic acid, linked to ceramides. Glycolipids with gluco stereochemistry are the most prevalent. Multiple studies have demonstrated that galactosylceramides are more potent stimulators of NKT cells than their glucose isomers. To determine

  自然杀伤 T (NKT) 细胞识别鞘氨醇单胞菌产生的糖脂，这些糖脂含有 C6 氧化糖，或者葡萄糖醛酸 或者 半乳糖醛酸，与神经酰胺有关。具有葡萄糖立体化学的糖脂是最普遍的。多项研究表明，半乳糖神经酰胺是比它们的 NKT 细胞更有效的刺激剂。葡萄糖异构体。为了确定在细菌糖脂中发现的 C6 氧化糖的背景下是否保留了这种立体选择性，我们制备了两组在其 C6 位置氧化的葡萄糖和半乳糖糖脂，并比较了它们的 NKT 刺激特性。在 C6 的羧酸基团的背景下，葡萄糖立体化学给出了更有效的响应。我们还制备了含有更复杂神经酰胺基团的细菌糖脂，以确定这些链是否影响 NKT 细胞反应。