1-(methoxymethoxymethyl)-4-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]benzene | 1001187-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(methoxymethoxymethyl)-4-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 1001187-15-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: AGSOUBVDLRCVRA-VNKDHWASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxymethoxymethyl)-4-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]benzene 、 4-甲氧基苯甲醛 、 苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(1SR,2SR,3SR,4E)-5-(4-methoxymethoxymethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-phenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯，醛和有机金属试剂的镍（0）催化非对映选择性三组分偶联：有机金属试剂对非对映选择性的影响

  摘要：

  已经实现了镍催化的1，3-二烯和醛与有机硼或有机硅试剂的非对映选择性烷基化三组分偶联。非对映选择性的变化取决于有机金属试剂的种类。在PPh 3存在下使用ArB（OH）2进行反应，得到1,3-顺式取代的4-戊烯-1-醇衍生物，为单一非对映异构体。另一方面，在相似条件下使用NHC作为配体与四有机硅试剂进行偶联反应，仅产生相应的1,3-抗异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.033

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Three-Component Coupling of 1,3-Dienes, Aldehydes, and a Silylborane Leading to α-Chiral Allylsilanes
  作者：Nozomi Saito、Ayami Kobayashi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/anie.201107360

  日期：2012.1.27

  Three‐in‐one: The nickel‐catalyzed asymmetric three‐component coupling of 1,3‐dienes, aldehydes, and a silylborane in the presence of a chiral phosphoroamidite ligand has been realized. The reaction proceeds by σ‐bond metathesis of an oxanickelacycle intermediate with the silylborane to afford the corresponding α‐chiral allylsilane derivative in a highly diastereo‐ and enantioselective manner.

  三合一：在手性亚磷酰胺配体的存在下，已实现了镍催化的1,3-二烯，醛和甲硅烷基硼烷的不对称三组分偶联。该反应通过氧杂ickelacycle中间体与甲硅烷基硼烷的σ键复分解而进行，从而以高度非对映和对映选择性的方式提供相应的α-手性烯丙基硅烷衍生物。